methyl 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)benzoate | 1621107-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)benzoate
• CAS: 1621107-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: AZCCPHRICHDVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-氯-9-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde C<i>sp</i>²–C<i>sp</i>² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives
  作者：Zisheng Zheng、Longyang Dian、Yucheng Yuan、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo5011697

  日期：2014.8.15

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.