(S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(tert-butoxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl (S)-3-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxamido)pentanoate | 1313618-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(tert-butoxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl (S)-3-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxamido)pentanoate
• CAS: 1313618-88-0
• 化学式: C₄₁H₆₃N₅O₉S
• 分子量: 802.045
• InChiKey: DFYNWPNGNVCJBX-ZHHBQNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  173.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(tert-butoxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl (S)-3-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxamido)pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-(Me)Phe-Ot-Bu 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(tert-butoxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl (S)-3-(2-((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361