N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-1-[(二苯基膦基)甲基]-2-甲基丁基]硫脲 | 1443529-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-1-[(二苯基膦基)甲基]-2-甲基丁基]硫脲
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)thiourea
• 英文别名: Zhao catalyst；1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2S,3S)-1-(diphenylphosphanyl)-3-methylpentan-2-yl)thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S,3S)-1-diphenylphosphanyl-3-methylpentan-2-yl]thiourea
• CAS: 1443529-65-4
• 化学式: C₂₇H₂₇F₆N₂PS
• 分子量: 556.555
• InChiKey: KILYNYXYTSWIFC-MHECFPHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-1-[(二苯基膦基)甲基]-2-甲基丁基]硫脲 、 氯化苄 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到benzyl((2S,3S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-3-methylpentyl)diphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  来自氨基酸的硫脲a盐：对映选择性氮杂-亨利反应中的协同相转移催化剂。

  摘要：

  已经基于天然氨基酸开发了新的手性双官能硫脲-phosph盐，作为对映选择性氮杂-亨利反应中的高效相转移催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc42864h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpentyl methanesulfonate 在 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-1-[(二苯基膦基)甲基]-2-甲基丁基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性硝基曼尼希反应不对称合成 CIDD-0072424：蛋白激酶 C Epsilon 的中枢神经系统渗透剂、选择性小分子抑制剂

  摘要：

  CIDD-0072424 是一种在计算机上开发的新型小分子，具有显着的抑制蛋白激酶 C (PKC)-epsilon 活性以治疗酒精使用障碍。我们开发了 ( S )- 2的简明合成方法，该合成方法具有高度对映选择性、可扩展性，并且适合用于化合物优化的三点构效关系 (SAR) 研究。通过双试剂催化系统实现了高度对映选择性的硝基曼尼希反应。对映选择性路线的整体效用和效率提供了 PKCε 抑制剂1和2的可扩展合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02917
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-1-[(二苯基膦基)甲基]-2-甲基丁基]硫脲 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 以90%的产率得到(R)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-nitroethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称双试剂催化：离子对催化的曼尼希型反应

  摘要：

  新的双官能膦和丙烯酸酯的组合可在原位生成两性离子，并通过均相离子对模式充当不对称反应的有效催化剂。这种新的催化系统已成功应用于曼尼希型反应中，从而获得了优异的结果，并且证明了广泛的底物范围。这种反应性是一般有机膦催化模式无法达到的。还介绍了对该机制的初步研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201409342

文献信息

• Enantioselective Mannich reaction of γ-malonate-substituted α,β-unsaturated esters with N-Boc imines catalyzed by chiral bifunctional thiourea-phosphonium salts
  作者：Jiaxing Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.052

  日期：2019.3

  A novel enantioselective Mannich reaction of γ-malonate-substituted α, β-unsaturated esters with N-protected arylaldimines was realized by using asymmetric phase-transfer catalysis (APTC). With amino acid-derived bifunctional thiourea-phosphonium salts as a catalyst, a series of enantio-enriched Mannich products could be synthesized under very mild and simple reaction conditions with high yields and

  通过不对称相转移催化（APTC）实现了γ-丙二酸酯取代的α，β-不饱和酯与N-保护的芳基亚胺的新的对映选择性曼尼希反应。以氨基酸衍生的双官能硫脲-phosph盐为催化剂，可以在非常温和简单的反应条件下以高收率和对映选择性合成一系列对映体富集的曼尼希产物。