2-cyclohexylallyl 4-methylbenzenesulfonate | 1357179-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylallyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1357179-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: UIPUVRLETDLBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylallyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₁H₃₇N₃O₅S 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (5-(bromomethyl)-5-cyclohexyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羰基化合物的催化，对映选择性和高度化学选择性溴环化

  摘要：

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201304107
• 作为产物：
  描述：

  环己烷亚基乙酸乙酯 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 三甲胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-cyclohexylallyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羰基化合物的催化，对映选择性和高度化学选择性溴环化

  摘要：

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201304107

文献信息

• [1,5]-Anion Relay/[2,3]-Wittig Rearrangement of 3,3-Bis(silyl) Allyl Enol Ethers: Synthesis of Useful Vinyl Bis(silane) Species
  作者：Xianwei Sun、Jian Lei、Changzhen Sun、Zhenlei Song、Linjie Yan

  DOI：10.1021/ol300004b

  日期：2012.2.17

  The [1,5]-anion relay/[2,3]-Wittig rearrangement of 3,3-bis(silyl) enol allyl ethers has been developed. This reaction provides an efficient method to synthesize versatile vinyl bissilanes, which can be transformed into trisubstituted vinylsilanes through a [1,4]-Brook rearrangement/alkylation protocol using a wide range of electrophiles.

  已经开发了3,3-双（甲硅烷基）烯醇烯丙基醚的[1,5]-阴离子继电/ [2,3] -Wittig重排。该反应提供了一种合成通用的乙烯基双硅烷的有效方法，该乙烯基双硅烷可以通过使用多种亲电试剂的[1,4] -Brook重排/烷基化方案转化为三取代的乙烯基硅烷。