ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetate | 6485-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetate
• 英文别名: N-tosyl-2-phenylglycine ethyl ester；Ethyl(R)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetate；ethyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetate
• CAS: 6485-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: VJXHDZRODBOXNZ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机分子的对映选择性氟化。I.碳负离子亲电，对映选择性氟化剂的合成研究。

  摘要：

  为了开发活性次甲基氟化物的亲电和对映选择性氟化的新方法，进行了初步实验。由D-苯基甘氨酸获得的N-甲苯磺酰基衍生物5用FClO3或稀F2气氟化，得到N-氟-N-甲苯磺酰基衍生物6。N-甲苯磺酰基或N-甲磺酰基-（S）-α-苯乙胺7或对8进行FClO3氟化反应，分别制得相应的N-氟衍生物10或11。使用上述N-氟试剂试图对一些次甲基化合物进行对映选择性氟化。当用10处理2-苄基-1-四氢萘酮/ KHMDS时，以53％的产率生产氟化四氢萘酮17，对映体过量（ee）为48％，可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1085
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-(tosylimino)acetate 在 奎尼丁 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetate 、 ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  NANOSTRUCTURED METALS

  摘要：

  这项发明涉及一种包含长超薄金属纳米线的纳米颗粒材料，以及制备该材料的方法。这种纳米颗粒材料可以用作催化剂，并在手性修饰剂的存在下，可以催化对映选择性反应。

  公开号：

  US20120136164A1

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed One-Pot Enantioselective Synthesis of Arylglycine Derivatives from Ethyl Glyoxylate,p-Toluenesulfonyl Isocyanate and Arylboronic Acids
  作者：Huixiong Dai、Miao Yang、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200700362

  日期：2008.1.25

  A palladium(II)-catalyzed, one-pot enantioselective synthesis of arylglycine derivatives from ethyl glyoxylate, p-toluenesulfonyl isocyanate and arylboronic acids giving moderate to good yields and enantioselectivity has been developed. This reaction provides a convenient and efficient method for the synthesis of arylglycines.

  已经开发了钯（II）催化的由乙醛酸乙酯，对甲苯磺酰基异氰酸酯和芳基硼酸一锅对映选择性合成芳基甘氨酸衍生物，产生中等至良好的产率和对映选择性。该反应为合成芳基甘氨酸提供了方便而有效的方法。
• Ethyl 2,2-bis(4-methylphenylsulfonamido)acetate to aromatic α-amino acids: stable substrates for catalytic arylation reactions
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.053

  日期：2013.11

  This paper reports the development of a novel methodology for the catalytic synthesis of aromatic alpha-amino acids, which involves the addition of aryl-organoboron reagents to alpha,alpha-ditosylamino esters derived from ethyl glyoxylate, using transition metal catalysts, like Rh and Pd. A library of alpha-amino esters (12 with Pd and 8 with Rh), was synthesized with moderate to excellent yields. A highest enantioselectivity of 30% ee was obtained using Hayashi's ligand. This method was applied to the synthesis of phenylglycine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NANOSTRUCTURED METALS<br/>[FR] MÉTAUX NANOSTRUCTURÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010114490A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to a nanoparticulate material comprising long ultrathin metal nanowires, and to processes for making it. The nanoparticulate material may be used as a catalyst and, in the presence of a chiral modifier, can catalyse enantioselective reactions.
• NANOSTRUCTURED METALS
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20120136164A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention relates to a nanoparticulate material comprising long ultrathin metal nanowires, and to processes for making it. The nanoparticulate material may be used as a catalyst and, in the presence of a chiral modifier, can catalyse enantioselective reactions.

  这项发明涉及一种包含长超薄金属纳米线的纳米颗粒材料，以及制备该材料的方法。这种纳米颗粒材料可以用作催化剂，并在手性修饰剂的存在下，可以催化对映选择性反应。
• Enantioselective Fluorination of Organic Molecules. I. Synthetic Studies of the Agents for Electrophilic, Enantioselective Fluorination of Carbanions.
  作者：Yoshio TAKEUCHI、Akira SATOH、Takanori SUZUKI、Ayako KAMEDA、Masahiro DOHRIN、Toshihiro SATOH、Toru KOIZUMI、Kenneth L. KIRK

  DOI：10.1248/cpb.45.1085

  日期：——

  develop novel methods for electrophilic and enantioselective fluorination of active methine compounds, preliminary experiments were carried out. The N-tosyl derivative 5 obtained from D-phenylglycine was fluorinated with FClO3 or diluted F2 gas to give the N-fluoro-N-tosyl derivative 6. N-tosyl- or N-mesyl-(S)-alpha-phenethylamine 7 or 8 was subjected to FClO3 fluorination to produce the corresponding

  为了开发活性次甲基氟化物的亲电和对映选择性氟化的新方法，进行了初步实验。由D-苯基甘氨酸获得的N-甲苯磺酰基衍生物5用FClO3或稀F2气氟化，得到N-氟-N-甲苯磺酰基衍生物6。N-甲苯磺酰基或N-甲磺酰基-（S）-α-苯乙胺7或对8进行FClO3氟化反应，分别制得相应的N-氟衍生物10或11。使用上述N-氟试剂试图对一些次甲基化合物进行对映选择性氟化。当用10处理2-苄基-1-四氢萘酮/ KHMDS时，以53％的产率生产氟化四氢萘酮17，对映体过量（ee）为48％，可获得最佳结果。