bis(trimethylsilyl) (indan-2-yl)phosphonite | 702639-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) (indan-2-yl)phosphonite
• 英文别名: bis(trimethylsilyl) 2,3-dihydro-1H-inden-2-ylphosphonite；2,3-dihydro-1H-inden-2-yl-bis(trimethylsilyloxy)phosphane
• CAS: 702639-11-0
• 化学式: C₁₅H₂₇O₂PSi₂
• 分子量: 326.523
• InChiKey: NUIAFESLYSANPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (indan-2-yl)phosphonite 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到sodium (indan-2-yl)phosphonite
  参考文献：
  名称：

  带有芳基和杂环片段的 2-取代 O,O-双（三甲基甲硅烷基）烷基亚膦酸酯及其氨基或酰胺衍生物的合成

  摘要：

  双（三甲基-甲硅烷氧基）膦自由基加成到具有芳基和杂环片段的各种官能化烯烃被提议作为合成相应结构的新 2-取代烷基亚膦酸酯的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括各种氨基和酰胺基以及这些化合物的某些特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:345–351, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20431

  DOI：

  10.1002/hc.20431
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 茚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以83%的产率得到bis(trimethylsilyl) (indan-2-yl)phosphonite
  参考文献：
  名称：

  带有芳基和杂环片段的 2-取代 O,O-双（三甲基甲硅烷基）烷基亚膦酸酯及其氨基或酰胺衍生物的合成

  摘要：

  双（三甲基-甲硅烷氧基）膦自由基加成到具有芳基和杂环片段的各种官能化烯烃被提议作为合成相应结构的新 2-取代烷基亚膦酸酯的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括各种氨基和酰胺基以及这些化合物的某些特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:345–351, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20431

  DOI：

  10.1002/hc.20431

文献信息

• Synthesis of new organophosphorus-substituted derivatives of functionalized propionates and their analogues
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20446

  日期：2008.5

  trivalent organophosphorus acids to various functionalized acrylates and their cyclic analogues is proposed as convenient methods for the synthesis of new 2-trimethylsiloxycarbonyl-substituted alkylphosphonites and their derivatives under mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino, amido, and amino acids fragments as well as certain properties of these

  三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯与各种官能化丙烯酸酯及其环状类似物的亲核或自由基加成被提议作为在温和条件下合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基羰基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。此外，这些亚膦酸酯的新官能化衍生物，包括氨基、酰胺基和氨基酸片段以及这些化合物的某些性质，作为官能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:418–428, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20446
• Synthesis of functionalized 1-trimethylsiloxy-substitutedO-trimethylsilyl alkylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20430

  日期：2008.5

  Nucleophilic addition of trimethylsilyl esters of tricoordinate organophosphorus acids to various functionalized aldehydes with vinyl, aryl, and heterocyclic fragments is proposed as a convenient method for the synthesis of new 1-trimethylsiloxysubstituted alkylphosphonites and their derivatives at mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino groups

  建议将三配位有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯亲核加成到具有乙烯基、芳基和杂环片段的各种官能化醛上，作为在温和条件下合成新的 1-三甲基甲硅烷氧基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括氨基以及这些化合物作为新功能化 1-羟基烷基有机磷酸的重要前体的某些性质。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:352–359, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20430
• Synthesis of 2-substitutedO,O-bis(trimethylsilyl) alkylphosphonites with aryl and heterocyclic fragments and their amino or amido derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20431

  日期：2008.5

  Free-radical addition of bis(trimethyl-siloxy)phosphine to various functionalized alkenes with aryl and heterocyclic fragments is proposed as a convenient procedure for the synthesis of new 2-substituted alkylphosphonites of corresponding structures. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including various amino and amido groups as well as certain properties of these compounds

  双（三甲基-甲硅烷氧基）膦自由基加成到具有芳基和杂环片段的各种官能化烯烃被提议作为合成相应结构的新 2-取代烷基亚膦酸酯的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括各种氨基和酰胺基以及这些化合物的某些特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:345–351, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20431
• Addition of Bis(trimethylsiloxy)phosphine to Indene
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、Ya. N. Koval'、E. V. Grigor'ev

  DOI：10.1023/b:rugc.0000016042.81486.cd

  日期：2003.10
• Synthesis of new functionalized hydroxy- and aminomethylphosphinates with indan moieties
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21419

  日期：2018.3

  AbstractThe convenient synthesis of new functionalized organophosphorus acids and their derivatives containing indan moieties was developed. The regioselective radical addition of bis(trimethylsiloxy)phosphine to indene proceeds to give rise to 2‐indanylphosphonite as key compound for preparation of above acids with bicyclic substituents. Azobis(isobutyronitrile) (AIBN) in the conditions of its thermolysis was used as effective initiator of the addition reaction. The further treatment of organophosphorus acids trimethylsilyl esters with the methanolic sodium methoxide solution resulted in the water‐soluble sodium salts of the corresponding acids.