2'-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl-2,6-diol | 63839-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl-2,6-diol
• 英文别名: 2'-(2-Hydroxypropan-2-yl)-5'-methyl-4-pentyl[1,1'-biphenyl]-2,6-diol；2-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methylphenyl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 63839-82-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: KIYDFFROCVXBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl-2,6-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 大麻酚
  参考文献：
  名称：

  通过改进的 Ullmann-Ziegler 交叉偶联合成大麻酚

  摘要：

  大麻酚是一种药学上令人感兴趣的大麻成分，它是通过改进的 Ullmann-Ziegler 交叉偶联制备的。使用容易获得的起始材料，这种收敛方法可以轻松获得各种大麻酚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338428
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2'-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  大麻素的环三聚途径。

  摘要：

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。

  DOI：

  10.1021/ol800589e

文献信息

• Cannabinodiol: Conclusive identification and synthesis of a new cannabinoid from Cannabis sativa
  作者：Lousberg Robert J.J.Ch、C.A. Ludwig Bercht、Ronald van Ooyen、Hubertus J.W. Spronck

  DOI：10.1016/0031-9422(77)80023-x

  日期：1977.1

  Abstract A constituent of Lebanese hashish was shown to be 2,6-dihydroxy-6′-isopropenyl-3′-methyl-4-n-pentyl-biphenyl, the aromatic analogue of cannabidiol. Synthesis and acid catalyzed conversion into cannabinol confirmed the assignment. This structure, cannabinodiol, was earlier erroneously assigned by others to a different compound; a suggestion for the correct structure of the latter product is

  摘要 黎巴嫩大麻的一种成分是 2,6-dihydroxy-6'-isopropenyl-3'-methyl-4-n-pentyl-biphenyl，大麻二酚的芳香类似物。合成和酸催化转化为大麻酚证实了该分配。这种结构，大麻二酚，早先被其他人错误地分配给不同的化合物；对后一产品的正确结构给出了建议。