2,6-bis-(methanesulfonyloxy)-2'-(prop-1-en-2-yl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl | 1029050-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-(methanesulfonyloxy)-2'-(prop-1-en-2-yl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl
• 英文别名: [2-(5-Methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-3-methylsulfonyloxy-5-pentylphenyl] methanesulfonate
• CAS: 1029050-02-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆S₂
• 分子量: 466.62
• InChiKey: HEOKPBDAUGJVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-(methanesulfonyloxy)-2'-(prop-1-en-2-yl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl 在 甲基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到cannabinodiol
  参考文献：
  名称：

  大麻素的环三聚途径。

  摘要：

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。

  DOI：

  10.1021/ol800589e
• 作为产物：
  描述：

  2'-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl-2,6-diol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以10.4 mg的产率得到2,6-bis-(methanesulfonyloxy)-2'-(prop-1-en-2-yl)-5'-methyl-4-pentyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  大麻素的环三聚途径。

  摘要：

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。

  DOI：

  10.1021/ol800589e

文献信息

• A Cyclotrimerization Route to Cannabinoids
  作者：Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol800589e

  日期：2008.6.5

  Three members of the cannabinoid class, cannabinol, cannabinol methyl ether, and cannabinodiol, were synthesized using a microwave-mediated [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction as the key step. This approach provides a high level of synthetic flexibility allowing for the facile synthesis of cannabinoid analogues.

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。