(2R,3R,6S)-[2-allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 603130-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,6S)-[2-allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate
• CAS: 603130-08-1
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄Si
• 分子量: 383.604
• InChiKey: TVXVHAHFBUAWJH-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-[2-allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(2S,5R,6R)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(hydoxymethyl)-6-propyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2R,3R,6S)-[2-allyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710

文献信息

• WO2007/105154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/86016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Novel Tetrahydropyran-Based Dipeptide Isosters by Overman Rearrangement of 2,3-Didehydroglycosides
  作者：Nicole M. A. J. Kriek、Elise van der Hout、Paskal Kelly、Krista E. van Meijgaarden、Annemieke Geluk、Tom H. M. Ottenhoff、Gijs A. van der Marel、Mark Overhand、Jacques H. van Boom、A. Rob P. M. Valentijn、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200200710

  日期：2003.7

  Differently functionalized tetrahydropyran-based dipeptide isosters have been efficiently synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. Analogues of the hsp65 p2−13 epitope of Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium leprae were prepared by replacement of the Ala−Tyr or Glu−Glu moiety in the native dodecapeptide with the prepared dipeptide isosters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)