N-[N-[(R)-2-carboxyamino-3-(methylthio)propionyl]anthraniloyl]-L-tryptophan, N-(fluoren-9-ylmethyl)methyl ester | 246848-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[N-[(R)-2-carboxyamino-3-(methylthio)propionyl]anthraniloyl]-L-tryptophan, N-(fluoren-9-ylmethyl)methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylsulfanylpropanoyl]amino]benzoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 246848-99-7
• 化学式: C₃₈H₃₆N₄O₆S
• 分子量: 676.793
• InChiKey: VXNSEPZPYPJEIZ-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  138.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[(R)-2-carboxyamino-3-(methylthio)propionyl]anthraniloyl]-L-tryptophan, N-(fluoren-9-ylmethyl)methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 trimethylaluminium lithium thiophenoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (+/-)-17-epi-alantrypinone
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-[N-[(R)-2-carboxyamino-3-(methylthio)propionyl]anthraniloyl]-L-tryptophan, N-(fluoren-9-ylmethyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+

文献信息

• Synthesis of (−)-alantrypinone
  作者：David J. Hart、Nabi Magomedov

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01005-9

  日期：1999.7

  A synthesis of (-)-alantrypinone is described. The synthesis features the use of [Me3AlSPh]Li as a promoter of a 4-iminobenzoxazine to 4-quinazolinone rearrangement and as a reagent for the deprotection of an Fmoc-protected amino acid derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.