methyl ((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl)-L-tryptophanate | 1194630-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl)-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1194630-03-9
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 495.535
• InChiKey: CKSHTLLYMMOVJZ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 、 N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl ((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 功能化对吲哚进行直接化学选择性 N-叔异戊二烯化

  摘要：

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902761

文献信息

• Direct, Chemoselective<i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylation of Indoles by CH Functionalization
  作者：Michael R. Luzung、Chad A. Lewis、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200902761

  日期：2009.9.7

  Four steps in one: The direct prenylation of indoles at N‐1 can be achieved by CH functionalization in the presence of a PdII source. This reaction proceeds by direct intermolecular olefin amination, tolerates a broad range of functional groups, and can be carried out on a gram scale, as demonstrated by the formal syntheses of a number of natural products and the synthesis of an antifungal natural

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。