| 1585210-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• CAS: 1585210-47-4
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂N₂O₂
• 分子量: 342.345
• InChiKey: WXAWMZNODHHAFX-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (2-(1-(3,4-difluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-carboline–benzimidazole conjugates using lanthanum nitrate as a catalyst and their biological evaluation

  摘要：

  一系列β-咔啉-苯并咪唑共轭物被合成，使用镧酸盐作为一种新型催化剂，并评估其抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42236d
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-carboline–benzimidazole conjugates using lanthanum nitrate as a catalyst and their biological evaluation

  摘要：

  一系列β-咔啉-苯并咪唑共轭物被合成，使用镧酸盐作为一种新型催化剂，并评估其抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42236d

文献信息

• Design and Synthesis of C3-Pyrazole/Chalcone-Linked Beta-Carboline Hybrids: Antitopoisomerase I, DNA-Interactive, and Apoptosis-Inducing Anticancer Agents
  作者：Ahmed Kamal、Vunnam Srinivasulu、V. Lakshma Nayak、Manda Sathish、Nagula Shankaraiah、Chandrakant Bagul、N. V. Subba Reddy、Nandini Rangaraj、Narayana Nagesh

  DOI：10.1002/cmdc.201300406

  日期：2014.9

  substitutions at positions 1 and 3 of these hybrids was clearly addressed. Further, induction of apoptosis was confirmed by Annexin V‐FITC, Hoechst staining, and DNA fragmentation analysis. In addition, DNA photocleavage studies proved that two of the hybrids, (E)‐1‐(furan‐2‐yl)‐3‐(1‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl)prop‐2‐en‐1‐one (7 d) and 1‐(3‐(furan‐2‐yl)‐5‐(1‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)‐9H‐pyrido[3

  设计，合成并评估了一系列分别在C1和C3位置带有取代苯基和查耳酮/（N-乙酰基）-吡唑部分的β-咔啉杂化物。这些新的杂合分子表现出显著的细胞毒活性，用IC 50个值范围为<2.0μ中号至80μ中号，并与取代位置1和这些杂种显然解决的3相关联的结构-活性关系（SAR）。此外，膜联蛋白V-FITC，Hoechst染色和DNA片段分析证实了凋亡的诱导。此外，DNA光裂解研究证明其中两个杂种（E）-1（呋喃-2-基）-3-（1-（4-（三氟甲基）苯基）-9 H-pyrido [3,4- b ]吲哚-3-基）prop-2-en-1-one（7 d）和1-（3-（呋喃-2-基）-5-（1-（4- （三氟甲基）苯基）-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮（8 d）可以有效切割pBR322质粒DNA在用紫外线照射时。主动混合动力8 d抑制DNA拓扑异构酶
• Synthesis of podophyllotoxin linked β-carboline congeners as potential anticancer agents and DNA topoisomerase II inhibitors
  作者：Manda Sathish、Botla Kavitha、V. Lakshma Nayak、Yellaiah Tangella、Ayyappan Ajitha、Shalini Nekkanti、Abdullah Alarifi、Nagula Shankaraiah、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.055

  日期：2018.1

  A series of new podophyllotoxin linked β-carboline congeners have been synthesized by coupling various substituted β-carboline acids with 4β-aminopodophyllotoxin. Evaluation of their anticancer activity against a panel of human cancer cell lines such as lung cancer (A549), prostate cancer (DU-145), MDA MB-231 (breast cancer), HT-29 (colon cancer) and HeLa (cervical cancer) suggested that 7i and 7j

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。