(Z)-13-octadecen-3-yn-1-ol | 66410-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-13-octadecen-3-yn-1-ol
• 英文别名: 13-(Z)-octadecen-3-yn-1-ol；(13Z)-octadecen-3-yn-1-ol；13(Z)-octadecen-3-yn-1-ol；octadec-13-en-3-yn-1-ol；octadec-13c-en-3-yn-1-ol；(Z)-13-Octadecen-3-in-1-ol；z-13-Octadecen-3-yn-1-ol；(Z)-octadec-13-en-3-yn-1-ol
• CAS: 66410-27-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: UMJPOJUTTNYDHW-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-13-octadecen-3-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.5h， 以72%的产率得到3,13-十八碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  복숭아유리나방의 주요 성페로몬인 옥타데카디에닐 아세테이트의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种用于防治樱桃树蛀果蛾（Synanthedon bicingulate）的方法，该方法涉及制备樱桃树蛀果蛾的性信息素。本发明提供了一种从廉价起始原料高效、简单、经济且具有优异纯度和立体选择性地制备樱桃树蛀果蛾性信息素的方法，该性信息素的主要成分是(3E,13Z)-八十二烯醛醋酸酯和(3Z,13Z)-八十二烯醛醋酸酯。

  公开号：

  KR20180056877A
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-nonenyl bromide 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 乙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-13-octadecen-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trehan, I R; Kad, G L; Singh, Vasundhara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 563 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convergent and Highly Efficient Synthesis of (<i>E,Z</i>)-2,13-Octadecadienyl Acetate and (<i>E,Z</i>)-3,13-Octadecadienyl Acetate, Components of the Sex Pheromone of the Leopard Moth <i>Zeuzera pyrina</i>, through Sulfones
  作者：Anna Capdevila、Attaluri R. Prasad、Carmen Quero、Inés Petschen、Maria P. Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1021/ol990114j

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A new, convergent synthesis of (E,Z)-2,13 octadecadienyl acetate (1) and (E,Z) 3,13 octadecadienyl acetate (2), the two key components of the leopard moth Zeuzera pyrina, from 2 chloromethyltetrahydrofuran in good overall yields and stereomeric purity is reported. The synthesis of both components utilizes the common intermediate sulfone 12 as a convenient building block to be coupled with iodoacetylenic derivatives 9 or 17 in the key step.
• Hoskovec, Michal; Saman, David; Koutek, Bohumir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 9, p. 2270 - 2281
  作者：Hoskovec, Michal、Saman, David、Koutek, Bohumir

  DOI：——

  日期：——
• Vinczer, Peter; Baan, Gabor; Juvancz, Zoltan, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1257 - 1270
  作者：Vinczer, Peter、Baan, Gabor、Juvancz, Zoltan、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Narasimhan; Ganeshwar Prasad; Madhavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 99 - 101
  作者：Narasimhan、Ganeshwar Prasad、Madhavan

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Akira; Ishihara, Toshinobu; Fukumoto, Takehiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 285 - 288
  作者：Yamamoto, Akira、Ishihara, Toshinobu、Fukumoto, Takehiko

  DOI：——

  日期：——