2,6-dimethyl-4-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzaldehyde | 159152-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzaldehyde
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde；2,6-dimethyl-4-(trimethylsilylethynyl)benzaldehyde；2,6-Dimethyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 159152-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: FHJRDFIICQJJLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzaldehyde 在 咪唑 、 4-甲基吡啶氧化物 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(4-(chloromethyl)-3,5-dimethylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THYROMIMETICS
  [FR] THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  本文提供的化合物作为甲状腺类似物起作用，并可用于治疗诸如神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2021257851A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-iodobenzonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,6-dimethyl-4-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可溶性合成多卟啉阵列。1. 模块化设计与综合

  摘要：

  已经开发了一组卟啉构建块，用于构建光捕获模型化合物和相关的分子光子器件。卟啉在表面受到阻碍以提高在有机溶剂中的溶解度，以定义的金属化状态（游离碱 (Fb) 或锌螯合物）使用，并带有外围官能团，如碘或乙炔，用于通过共价键连接卟啉。碘苯基卟啉和乙炔基苯基卟啉通过温和的 Pd 介导反应（甲苯/三乙胺 (5:1) 中每种卟啉的 2-4 mM 与 Pd2(dba)3 和 AsPh3 在 35°C 下进行 2 小时的偶联）产生相应的二苯乙炔连接的多卟啉阵列的产率为 70-80%。通过一系列快速硅胶色谱、制备型尺寸排阻色谱、和重力洗脱硅胶色谱法。二苯乙炔接头使卟啉的中心到中心的分离度达到 20 A。使用 Zn 和...

  DOI：

  10.1021/ja961611n

文献信息

• One-flask synthesis of meso-substituted dipyrromethanes and their application in the synthesis of trans-substituted porphyrin building blocks
  作者：Chang-Hee Lee、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89282-6

  日期：1994.1

  corresponding bis-dipyrromethane. The reaction of a meso-substituted dipyrromethane with an aldehyde under the conditions of the two-step one-flask porphyrin synthesis affords a direct route to trans-substituted meso-porphyrins. Acidolysis of the dipyrromethane is negligible under the conditions of the porphyrin-forming reaction. Four porphyrins bearing peripheral functional groups and facially-encumbering

  在不存在溶剂的情况下，在室温下醛与过量的吡咯的反应得到内消旋取代的二吡咯甲烷。该反应催化的用三氟乙酸或用BF 3 SO（ET）2。通过结晶或通过在二氧化硅上用含有1％三乙胺的洗脱液的快速色谱法纯化二吡咯甲烷。该反应与脂族或芳族醛，包括2，6-二取代的苯甲醛兼容。以这种方式制备了九种二吡咯甲烷，产率为47-86％，表明反应的范围很广。二吡咯甲烷在没有光和空气的情况下以纯化形式稳定。与对苯二甲醛和吡咯的类似反应得到相应的双-二吡咯甲烷。一个的反应内消旋取代的二吡咯甲烷与醛两步一个烧瓶中卟啉合成，得到一个直接的路线的条件下，以反式-取代的内消旋-卟啉。在形成卟啉的条件下，二吡咯甲烷的酸解作用可以忽略不计。已制备了带有外围官能团和面部阻碍基团的四种卟啉，它们是线性卟啉阵列合成中的关键组成部分。
• Porphyrin building blocks for modular construction of bioorganic model systems
  作者：Jonathan S. Lindsey、Sreedharan Prathapan、Thomas E. Johnson、Richard W. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85364-3

  日期：1994.1

  We outline a modular building block strategy for the covalent assembly of porphyrin-containing model systems. Molecular design issues for the synthesis of porphyrin dimers, dye-porphyrin dyads, and multi-porphyrin arrays have been used to guide the development of this approach. The major design constraints are to achieve directed coupling of free base and/or metalloporphyrin building blocks in dilute

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉
• Synthesis of Linear Amphipathic Porphyrin Dimers and Trimers:  An Approach to Bilayer Lipid Membrane Spanning Porphyrin Arrays
  作者：Norikazu Nishino、Richard W. Wagner、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9611576

  日期：1996.1.1

  two different functional groups. An ethyne porphyrin and an iodo porphyrin (either free base or zinc) are selectively joined via Pd(0)-catalyzed coupling reactions, affording a linear array with porphyrins in defined metalation states. Coupling of a zinc-porphyrin bearing iodo and ester groups with a free base porphyrin bearing ethyne and ester groups yielded the zinc-free base porphyrin dimer. Coupling

  已经开发了用于构建线性两亲卟啉阵列的模块化构件方法。在两步室温卟啉合成的条件下，内消旋-（三氟甲基）二吡咯甲烷与醛的反应提供了反式取代的卟啉（产率为13-56％）。与两种不同醛的相似反应可提供带有两个不同官能团的卟啉。乙炔卟啉和碘卟啉（游离碱或锌）通过Pd（0）催化的偶合反应选择性连接，从而提供具有定义金属化状态的卟啉的线性阵列。带有碘和酯基的锌卟啉与带有乙炔和酯基的游离碱卟啉的偶合产生了无锌的卟啉二聚体。双乙炔卟啉与带有碘和酯基的卟啉的偶合提供了卟啉三聚体。酯的裂解产生两亲性的卟啉二聚体和三聚体阵列。具有相邻锌和游离碱卟啉的阵列经历有效的电子能量转移。两个两亲卟啉阵列已被纳入L-α-磷脂酰胆碱囊泡。这种通用的合成策略为研究超分子组装中的光物理过程提供了卟啉阵列家族的途径。两个两亲卟啉阵列已被纳入L-α-磷脂酰胆碱囊泡。这种通用的合成策略为研究超分子组装中的光物理过程提供了卟啉阵列家族的途
• [EN] THYROMIMETICS<br/>[FR] THYROMIMÉTIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021257851A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Compounds provided herein function as thyromimetics and have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders and fibrotic diseases. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their preparation.

  本文提供的化合物作为甲状腺类似物起作用，并可用于治疗诸如神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Soluble Synthetic Multiporphyrin Arrays. 1. Modular Design and Synthesis
  作者：Richard W. Wagner、Thomas E. Johnson、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ja961611n

  日期：1996.11.13

  via mild Pd-mediated reactions (2−4 mM of each porphyrin in toluene/triethylamine (5:1) with Pd2(dba)3 and AsPh3 at 35 °C for 2 h) yields the corresponding diphenylethyne-linked multiporphyrin array in 70−80% yield. The arrays are easily purified by a sequence of flash silica chromatography, preparative size exclusion chromatography, and gravity elution silica chromatography. The diphenylethyne linkers

  已经开发了一组卟啉构建块，用于构建光捕获模型化合物和相关的分子光子器件。卟啉在表面受到阻碍以提高在有机溶剂中的溶解度，以定义的金属化状态（游离碱 (Fb) 或锌螯合物）使用，并带有外围官能团，如碘或乙炔，用于通过共价键连接卟啉。碘苯基卟啉和乙炔基苯基卟啉通过温和的 Pd 介导反应（甲苯/三乙胺 (5:1) 中每种卟啉的 2-4 mM 与 Pd2(dba)3 和 AsPh3 在 35°C 下进行 2 小时的偶联）产生相应的二苯乙炔连接的多卟啉阵列的产率为 70-80%。通过一系列快速硅胶色谱、制备型尺寸排阻色谱、和重力洗脱硅胶色谱法。二苯乙炔接头使卟啉的中心到中心的分离度达到 20 A。使用 Zn 和...