N-(tert-butyl)dithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole | 427875-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-(tert-butyl)dithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: N-tert-butyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；4-(tert-Butyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；7-tert-butyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 427875-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: KRRXYNUPCDHOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)dithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N-(tert-butyl)-2,6-dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基乙烯，联噻吩，二噻吩并噻吩和二噻吩并吡咯的双[双-（4-烷氧基苯基）氨基]衍生物：钯催化的合成和高度离域的自由基阳离子。

  摘要：

  具有基于噻吩的桥的五种二胺-（E）-1,2-双{5- [双（4-丁氧基苯基）氨基] -2-噻吩基}乙烯（1），5,5'-双[双（4） -甲氧基苯基）氨基] -2,2'-联噻吩（2），2,6-双[双（4-丁氧基苯基）氨基]二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（3） ，N-（4-叔丁基苯基）-2,6-双[双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d] p吡咯（4 a）和N-已经合成了叔丁基-2,6-双[双（双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（4 b）。该合成利用了钯（0）催化的溴化噻吩物质与二芳基胺的偶联，在某些情况下通过微波辐射加速了偶联。所有分子都容易进行氧化，相对于二茂铁/二茂铁，4b在-0.4 V时最容易被氧化，通过向中性物质中加入三（4-溴苯基）六氯锑酸铵生成相应的自由基阳离子的溶液。自由基阳离子的近红外光谱显示出对称离域物质（即

  DOI：

  10.1002/chem.200700668
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-(3'-thienyl)-3-amino-thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(tert-butyl)dithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯：新型共轭聚合物体系的稠环结构单元。

  摘要：

  已经开发了用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的简单有效制备的通用合成路线。这些合成方法利用由Pd催化的3-溴噻吩与伯胺的胺化反应生成的N-官能化N-（3'-噻吩基）-3-氨基噻吩，然后进行一锅溴化/环化过程。这种结合使得可以方便地制备各种N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（其中取代基=己基，辛基，癸基，叔丁基和对己基苯基）良率（65-82％）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括所有化合物的电化学和光物理数据以及辛基，叔丁基和对己基苯基官能化化合物的X射线结构数据。

  DOI：

  10.1021/jo034078k

文献信息

• Photoelectric conversion element, imaging device, optical sensor, and method of using photoelectric conversion element
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10559763B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention provides a photoelectric conversion element having a photoelectric conversion film which exhibits excellent photoelectric conversion efficiency and responsiveness, an imaging device, an optical sensor, and a method of using a photoelectric conversion element. In the photoelectric conversion element of the invention, a photoelectric conversion material contains at least one selected from the group consisting of a compound represented by General formula (1), a compound represented by General formula (2), and a compound represented by General formula (3).

  本发明提供了一种具有表现出优异光电转换效率和响应性的光电转换膜的光电转换元件，以及一种成像设备、光学传感器和使用光电转换元件的方法。在本发明的光电转换元件中，光电转换材料包含以下至少一种的化合物：由通用式（1）表示的化合物，由通用式（2）表示的化合物，以及由通用式（3）表示的化合物。
• Solution and solid-state properties of highly fluorescent dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based oligothiophenes
  作者：Hong Mo、Karla R. Radke、Katsu Ogawa、Christopher L. Heth、Brett T. Erpelding、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/c0cp00970a

  日期：——

  Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based terthiophene and quaterthiophene analogues have been prepared from N-functionalized dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTPs) via Stille coupling. In order to thoroughly study the structure–function property relationships within these DTP-based oligothiophenes, an oligomer series was prepared that allows for the investigation of a number of structural effects including

  Dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯-基于 对噻吩 和 四噻吩N-官能化的二硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）通过Stille偶联制备了类似物。为了彻底研究其中的结构-功能特性关系DTP的低聚噻吩，制备了一种低聚物系列，可用于研究许多结构效应，包括链长， 噻吩 功能化，以及 吡咯N功能化。由于吡咯N-官能化允许掺入可溶的侧链而没有通常会降低主链平面性的有害空间相互作用，因此，已经仔细研究了这些侧链的大部分对溶液和固态两种光学性质的影响。这DTP-基于 四噻吩， ñ -叔丁基-2,6-双（2'-噻吩基）噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过X射线晶体学表征，发现在单斜空间群P 2 1 / c中结晶，其中a = 17.489（4）Å，b = 7.8855（16）Å，c = 14.540（3）Å，β = 108.37 （3）°，Z =4。通过
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, IMAGING DEVICE, OPTICAL SENSOR, AND METHOD OF USING PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20160013426A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention provides a photoelectric conversion element having a photoelectric conversion film which exhibits excellent photoelectric conversion efficiency and responsiveness, an imaging device, an optical sensor, and a method of using a photoelectric conversion element. In the photoelectric conversion element of the invention, a photoelectric conversion material contains at least one selected from the group consisting of a compound represented by General formula (1), a compound represented by General formula (2), and a compound represented by General formula (3).
• Bis[bis-(4-alkoxyphenyl)amino] Derivatives of Dithienylethene, Bithiophene, Dithienothiophene and Dithienopyrrole: Palladium-Catalysed Synthesis and Highly Delocalised Radical Cations
  作者：Susan A. Odom、Kelly Lancaster、Luca Beverina、Kelly M. Lefler、Natalie J. Thompson、Veaceslav Coropceanu、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder、Stephen Barlow

  DOI：10.1002/chem.200700668

  日期：2007.11.26

  2'-bithiophene (2), 2,6-bis[bis(4-butoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (3), N-(4-tert-butylphenyl)-2,6-bis[bis(4-methoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]p yrrole (4 a) and N-tert-butyl-2,6-bis[bis(4-methoxyphenyl)amino]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (4 b)--have been synthesised. The syntheses make use of the palladium(0)-catalysed coupling of brominated thiophene species with diarylamines

  具有基于噻吩的桥的五种二胺-（E）-1,2-双5- [双（4-丁氧基苯基）氨基] -2-噻吩基}乙烯（1），5,5'-双[双（4） -甲氧基苯基）氨基] -2,2'-联噻吩（2），2,6-双[双（4-丁氧基苯基）氨基]二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（3） ，N-（4-叔丁基苯基）-2,6-双[双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d] p吡咯（4 a）和N-已经合成了叔丁基-2,6-双[双（双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（4 b）。该合成利用了钯（0）催化的溴化噻吩物质与二芳基胺的偶联，在某些情况下通过微波辐射加速了偶联。所有分子都容易进行氧化，相对于二茂铁/二茂铁，4b在-0.4 V时最容易被氧化，通过向中性物质中加入三（4-溴苯基）六氯锑酸铵生成相应的自由基阳离子的溶液。自由基阳离子的近红外光谱显示出对称离域物质（即
• A Simple and Efficient Route to N-Functionalized Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]pyrroles:  Fused-Ring Building Blocks for New Conjugated Polymeric Systems
  作者：Katsu Ogawa、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo034078k

  日期：2003.4.1

  preparation of N-functionalized dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrroles. These synthetic methods utilize N-functionalized N-(3'-thienyl)-3-aminothiophenes produced from the Pd-catalyzed amination of 3-bromothiophene with primary amines, followed by a one-pot bromination/cyclization process. This combination allows the convenient preparation of a variety of N-functionalized dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrroles (where substituent

  已经开发了用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的简单有效制备的通用合成路线。这些合成方法利用由Pd催化的3-溴噻吩与伯胺的胺化反应生成的N-官能化N-（3'-噻吩基）-3-氨基噻吩，然后进行一锅溴化/环化过程。这种结合使得可以方便地制备各种N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（其中取代基=己基，辛基，癸基，叔丁基和对己基苯基）良率（65-82％）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括所有化合物的电化学和光物理数据以及辛基，叔丁基和对己基苯基官能化化合物的X射线结构数据。