N-(p-hexylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 427875-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(p-hexylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: DTP；4-(4-Hexylphenyl)-4h-dithieno[3,2-b:2',3'd]pyrrole；7-(4-hexylphenyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 427875-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NS₂
• 分子量: 339.525
• InChiKey: FYLBVQGUAPCRFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-hexylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二维侧链工程设计的不对称受体，可实现超过14％的效率和75％的填充因子稳定的有机太阳能电池

  摘要：

  有源层的电荷传输和形态是有机太阳能电池（OSC）中器件性能和稳定性的关键考虑因素。可以通过精心设计的稠环电子受体（FREA）的分子设计，尤其是共轭延伸和侧链工程来微调这些性质。在这项工作中，N在高效的不对称FREA设计中探索了功能化的共轭。来自主链的N共轭侧链的扭曲使三个FREA具有相似的能级和光吸收（约850 nm边缘）。它们与PBDB-T的混合物显示出高的载流子迁移率和有序的相分离。令人兴奋的是，基于IPT2F‐TT的OSC的主电源转换效率（PCE）为14.02％，填充因子（FF）为75.06％，优于IPT2F‐Th（12.52％，71.20％），IPT2F‐Ph的PBDB‐T设备（13.13％，72.11％）和辛基IPT-2F（13.70％，71.50％）。迄今为止，报告的2D FREA OSC的PCE超过14％，FF超过75％。更重要的是，在热老化或光老化100小时后，PCE保持超

  DOI：

  10.1002/adfm.202006141
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-hexylphenyl)-N-(3'-thienyl)-3-amino-thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(p-hexylphenyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯：新型共轭聚合物体系的稠环结构单元。

  摘要：

  已经开发了用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的简单有效制备的通用合成路线。这些合成方法利用由Pd催化的3-溴噻吩与伯胺的胺化反应生成的N-官能化N-（3'-噻吩基）-3-氨基噻吩，然后进行一锅溴化/环化过程。这种结合使得可以方便地制备各种N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（其中取代基=己基，辛基，癸基，叔丁基和对己基苯基）良率（65-82％）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括所有化合物的电化学和光物理数据以及辛基，叔丁基和对己基苯基官能化化合物的X射线结构数据。

  DOI：

  10.1021/jo034078k

文献信息

• Synthesis and Characterization of Unsymmetric Indolodithienopyrrole and Extended Diindolodithienopyrrole
  作者：Ganapathy Balaji、Dazril Izrar Phua、Wong Low Shim、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1021/ol902528b

  日期：2010.1.15

  Indole-fused dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole-based unsymmetrical and extended heteroacenes were synthesized and characterized. Solid-state structures were examined using single-crystal X-ray diffraction to understand their packing behavior. The optical and electrochemical properties of these new heteroacenes are also described in detail.
• Reduced Band Gap Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]pyrroles:  New n-Type Organic Materials via Unexpected Reactivity
  作者：Ted M. Pappenfus、Bethany J. Hermanson、Tyler J. Helland、Garett G. W. Lee、Steven M. Drew、Kent R. Mann、Kari A. McGee、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/ol8002018

  日期：2008.4.1

  Direct addition of tetracyanoethylene to N-(p-hexylphenyl)dithieno[3,2-6:2',3'-d]pyrrole yields not only the aromatic mono- and bis-tricyanovinyl-substituted products but also a quinoidal product with dicyanomethylene groups. The analogous reaction with dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene yields exclusively the aromatic mono-tricyanovinyl product. The aromatic and quinoidal products possess red-shifted absorptions, increased electron affinities, and favorable pi-stacking motifs in comparison to the unsubstituted oligomers.
• 2D Side‐Chain Engineered Asymmetric Acceptors Enabling Over 14% Efficiency and 75% Fill Factor Stable Organic Solar Cells
  作者：Jinru Cao、Hongtao Wang、Shenya Qu、Jiangsheng Yu、Linqiang Yang、Zhuohan Zhang、Fuqiang Du、Weihua Tang

  DOI：10.1002/adfm.202006141

  日期：2020.12

  conversion efficiency (PCE) of 14.02% with a fill factor (FF) of 75.06%, outperforming PBDB‐T devices with IPT2F‐Th (12.52%, 71.20%), IPT2F‐Ph (13.13%, 72.11%), and octylated IPT‐2F (13.70%, 71.50%). The PCE over 14% and FF over 75% are among the highest values for 2D FREAs OSCs reported to date. More importantly, outstanding thermal stability and light soaking stability are observed with PCE over 12% maintained

  有源层的电荷传输和形态是有机太阳能电池（OSC）中器件性能和稳定性的关键考虑因素。可以通过精心设计的稠环电子受体（FREA）的分子设计，尤其是共轭延伸和侧链工程来微调这些性质。在这项工作中，N在高效的不对称FREA设计中探索了功能化的共轭。来自主链的N共轭侧链的扭曲使三个FREA具有相似的能级和光吸收（约850 nm边缘）。它们与PBDB-T的混合物显示出高的载流子迁移率和有序的相分离。令人兴奋的是，基于IPT2F‐TT的OSC的主电源转换效率（PCE）为14.02％，填充因子（FF）为75.06％，优于IPT2F‐Th（12.52％，71.20％），IPT2F‐Ph的PBDB‐T设备（13.13％，72.11％）和辛基IPT-2F（13.70％，71.50％）。迄今为止，报告的2D FREA OSC的PCE超过14％，FF超过75％。更重要的是，在热老化或光老化100小时后，PCE保持超
• A Simple and Efficient Route to N-Functionalized Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]pyrroles:  Fused-Ring Building Blocks for New Conjugated Polymeric Systems
  作者：Katsu Ogawa、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo034078k

  日期：2003.4.1

  preparation of N-functionalized dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrroles. These synthetic methods utilize N-functionalized N-(3'-thienyl)-3-aminothiophenes produced from the Pd-catalyzed amination of 3-bromothiophene with primary amines, followed by a one-pot bromination/cyclization process. This combination allows the convenient preparation of a variety of N-functionalized dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrroles (where substituent

  已经开发了用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的简单有效制备的通用合成路线。这些合成方法利用由Pd催化的3-溴噻吩与伯胺的胺化反应生成的N-官能化N-（3'-噻吩基）-3-氨基噻吩，然后进行一锅溴化/环化过程。这种结合使得可以方便地制备各种N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（其中取代基=己基，辛基，癸基，叔丁基和对己基苯基）良率（65-82％）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括所有化合物的电化学和光物理数据以及辛基，叔丁基和对己基苯基官能化化合物的X射线结构数据。