7-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime | 5462-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime
• 英文别名: 7-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime；7-Methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on-oxim；N-(7-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 5462-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NRXXCKJRKNRTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime 在 镍 镍 、 甲醇 、 氩 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford 7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine as a brown syrup的产率得到7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amides and ureas and their uses as sweet and/or umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers

  摘要：

  本发明涉及非自然存在的酰胺化合物，当与可食用食品或饮料或制药组成物以浓度优选为大约100 ppm或更低的浓度接触时，能够作为可口（"鲜味"）或甜味调节剂、可口或甜味调味剂和可口或甜味增强剂，在食品、饮料和其他可食用或口服药物或组成物中使用，可选地与常规调味剂如味精或已知的天然和人造甜味剂混合使用。

  公开号：

  US20060045953A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲基苯基)-4-氧代戊酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Ring A- and F-Modified Hexacyclic Camptothecin Analogues
  作者：Masamichi Sugimori、Akio Ejima、Satoru Ohsuki、Kouichi Uoto、Ikuo Mitsui、Yasuyoshi Kawato、Yasuhide Hirota、Keiki Sato、Hirofumi Terasawa

  DOI：10.1021/jm970765q

  日期：1998.6.1

  and F-modified hexacyclic analogues of camptothecin were synthesized by Friedlander condensation of appropriately substituted bicyclic amino ketones with tricyclic ketone and were evaluated for cytotoxicity and topoisomerase I inhibitory activity. Seventeen of the compounds showed cytotoxic effects comparable or superior to those of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) against mouse leukemia P388 and

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，
• Isolation and Reactions of Imidoyl Fluorides Generated from Oxime Using the Diethylaminosulfur Trifluoride/Tetrahydrofuran (DAST–THF) System
  作者：Yipu Lu、Akitomo Kasahara、Tadashi Hyodo、Kazuaki Ohara、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01063

  日期：2023.5.19

  mild diethylaminosulfur trifluoride/tetrahydrofuran (DAST–THF) system affords imidoyl fluorides. These compounds were isolated, and their structures were confirmed by X-ray single-crystal structure analysis. Reaction of imidoyl fluorides with various nucleophiles efficiently afforded amides, amidines, thioamides, and amine derivatives in high yields. Furthermore, one-pot reaction of in situ generated

  用相对温和的二乙氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统氟化肟，得到亚氨基氟化物。这些化合物被分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析确定了它们的结构。亚氨基氟化物与各种亲核试剂的反应有效地以高产率提供酰胺、脒、硫代酰胺和胺衍生物。此外，由肟原位生成亚氨基氟化物的一锅法反应也适用于这些产品的高效合成。肟立体化学和酸不稳定保护基在该系统中保持完整。
• Design, synthesis and biological evaluation of brain penetrant benzazepine-based histone deacetylase 6 inhibitors for alleviating stroke-induced brain infarction
  作者：Zheng Guo、Zixue Zhang、Yi Zhang、Guan Wang、Ziyi Huang、Qinwei Zhang、Jianqi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113383

  日期：2021.6
• Highly enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines promoted by a chiral phosphoric acid
  作者：Minmin Zhang、Shuowen Yu、Fangzhi Hu、Yijun Liao、Lihua Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01200k

  日期：——

  Enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines was realised using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of highly enantioenriched polycyclic 2,3-dihydrobenzofurans...

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。
• Aromatic amides and ureas and their uses as sweet and/or umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20060045953A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The inventions disclosed herein relate to non-naturally occurring amide compounds that are capable, when contacted with comestible food or drinks or pharmaceutical compositions at concentrations preferably on the order of about 100 ppm or lower, of serving as savory (“umami”) or sweet taste modifiers, savory or sweet flavoring agents and savory or sweet flavor enhancers, for use in foods, beverages, and other comestible or orally administered medicinal products or compositions, optionally in the presence of or in mixtures with conventional flavoring agents such as monosodium glutamate or known natural and artificial sweeteners.

  本发明涉及非自然存在的酰胺化合物，当与可食用食品或饮料或制药组成物以浓度优选为大约100 ppm或更低的浓度接触时，能够作为可口（"鲜味"）或甜味调节剂、可口或甜味调味剂和可口或甜味增强剂，在食品、饮料和其他可食用或口服药物或组成物中使用，可选地与常规调味剂如味精或已知的天然和人造甜味剂混合使用。