(R)-1-heptyn-3-yl acetate | 65253-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-heptyn-3-yl acetate
• 英文别名: (R)-hept-1-yn-3-yl acetate；[(3R)-hept-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 65253-18-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BJVDHYOWAURNBT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  205.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-heptyn-3-yl acetate 、 正丁基氯化镁 、 溴化亚铜 生成 5,6-十一碳二烯
  参考文献：
  名称：

  ALEXAKIS, A.;MAREK, I.;MANGENEY, P.;NORMANT, J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8042-8047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-heptyn-3-yl sulfate 在 4-二甲氨基吡啶 、 His-tagged Pseudomonas sp. metallo-β-lactamase-type alkylsulfatase Pisa1 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-heptyn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemization of sec-Alcohols

  摘要：

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.

  DOI：

  10.1021/ol201635y

文献信息

• Ester Synthesis in Water: <i>Mycobacterium smegmatis</i> Acyl Transferase for Kinetic Resolutions
  作者：Nicolas de Leeuw、Guzman Torrelo、Carolin Bisterfeld、Verena Resch、Luuk Mestrom、Emanuele Straulino、Laura van der Weel、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.201701282

  日期：2018.1.17

  The acyl transferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT) catalyses transesterification reactions in aqueous media because of its hydrophobic active site. Aliphatic cyanohydrin and alkyne esters can be synthesised in water with excellent and strikingly opposite enantioselectivity [(R);E>37 and (S);E>100, respectively]. When using this enzyme, the undesired hydrolysis of the acyl donor is an important

  耻垢分枝杆菌（MsAcT）的酰基转移酶由于其疏水性活性位点而在水性介质中催化酯交换反应。脂肪族氰醇和炔基酯可以在水中合成，其对映选择性极好且非常相反[分别为[（R）; E> 37和（S）; E> 100]]。当使用这种酶时，酰基供体的不希望的水解是要考虑的重要因素。最后，酰基供体的选择可以显着影响获得的对映体过量。
• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Ionic-Surfactant-Coated <i>Burkholderia cepacia</i> Lipase: Substrate Scope and Enantioselectivity
  作者：Cheolwoo Kim、Jusuk Lee、Jeonghun Cho、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo3027627

  日期：2013.3.15

  Forty-four different secondary alcohols, which can be classified into several types (II-IX), were tested as the substrates of ionic surfactant-coated Burkholderia cepacia lipase (ISCBCL) to see its substrate scope and enantioselectivity in kinetic and dynamic kinetic resolution (KR and DKR). They include 6 boron-containing alcohols, 24 chiral propargyl alcohols, and 14 diarylmethanols. The results

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。
• Heterogeneous Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling for Sustainable Synthesis of Chiral Allenes: Application to the Synthesis of Allenic Natural Products
  作者：Haibo Wu、Zhiyao Zheng、Kaiheng Zhang、Johan Kajanus、Magnus J. Johansson、Armando Córdova、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202314512

  日期：2023.12.11

  cross-coupling of propargylic mesylates and Grignard reagents for the synthesis of diverse chiral allenes catalyzed by a recyclable heterogeneous nanocopper catalyst is reported. The synthetic utility of this sustainable methodology was further demonstrated by its application to the asymmetric total synthesis of 5 valuable allenic natural products.

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。
• Optically active propargylic and allylic alcohols with a difluoromethyl group at the terminal carbon
  作者：Ling Xiao、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00473-4

  日期：1997.11

  Enantioselective esterification of oc-substituted propargylic alcohols was found to proceed very smoothly in the presence of a catalytic amount of lipase (Nobozym 435) to yield the corresponding (R)-alcohols and (S)-acetates with high enantiomeric excess. Further, the preparation of optically active propargylic and allylic alcohols with a difluoromethyl group at the terminal carbon is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Preparation of simple chiral allenes. Reaction of propargylic carbamates with lithium dialkylcuprates
  作者：W. H. Pirkle、Charles W. Boeder

  DOI：10.1021/jo00404a021

  日期：1978.5