2-苯酰铵-5-氯苯甲酸 | 19407-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯酰铵-5-氯苯甲酸
• 英文名称: 2-benzamido-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 19407-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00862185
• 分子量: 275.691
• InChiKey: YNLZRYPBTGDJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯酰铵-5-氯苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 6-chloro-2-phenyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧-3-（2-硝基苯基）苯乙酮（2-硝基查尔酮环氧化物）与氯化氢的反应

  摘要：

  2，3-环氧-3-（2-硝基苯基）苯乙酮（2-硝基查尔酮环氧化物）与氯化氢醚的反应得到6-氯-1，3-二羟基-2-苯基喹啉-4（1H）-；在喹诺醇存在下获得相应的未氯化产物。

  DOI：

  10.1039/j39710000820
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-苯-1H-吲哚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-苯酰铵-5-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  由TBHP介导的由2-芳基吲哚合成2-酰胺基苯甲酸及其抗菌活性。

  摘要：

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。

  DOI：

  10.1039/c9ob00797k

文献信息

• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）
• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。
• Antibacterial agents
  申请人：Thorarensen Atli

  公开号：US20050113450A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to antibacterial agents that are useful for sterilization, sanitation, antisepsis, and disinfection

  本发明涉及用于杀菌、卫生、消毒和消毒的抗菌剂。
• Production of 3- benzoyl-2,1-benzisoxazoles,2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones, and novel quinolinone derivatives from 2-phenylquinolin-4(1H)-ones and sodium dichloroisocyanurate
  作者：Benjamin Staskun、Theodorus van Es

  DOI：10.1039/p19930000511

  日期：——

  A simple synthesis of certain 3-benzoyl-2,1 -benzisoxazoles 6 is accomplished via treatment of the corresponding 2-phenylquinolin-4(1H)-one 1 with sodium dichloroisocyanurate 2 in methanolic aq. alkali; the isomeric 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 7 is also a product. Under different conditions the same reactants furnish two new types of quinolinone derivative, viz. 3,3-dichloro-2-phenylquinolin-4(3H)-one 4 and 2-alkoxy-3,3-dichloro-2,3-dihydro-2-phenylquinolin-4(1H)-one 5, as chief products; the former is an intermediate in the synthesis of products 6 and 7. Some of the chemical properties of the dichloro compounds 4 and 5 are described. Mechanistic pathways and proposals to explain the results and observations are presented.
• Nucleophilic Ring-Opening of Benzoxazinones by DBU: Some Observations
  作者：Sachin B. Baravkar、Arup Roy、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1080/00397911.2014.910529

  日期：2014.10.18