2-苯酰胺-4-对甲苯噻唑 | 103966-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯酰胺-4-对甲苯噻唑
• 英文名称: 2-benzamido-4-p-tolylthiazole
• 英文别名: N-[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 103966-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00222016
• 分子量: 294.377
• InChiKey: PXHKIALRUYDGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯酰胺-4-对甲苯噻唑 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 N‐{5‐[N‐(2‐{[4‐(4‐chloro‐1H‐pyrrol‐2‐yl)‐1H‐imidazol‐2‐yl]amino}‐2‐oxoethyl)sulfamoyl]‐4‐(p‐tolyl)thiazol‐2‐yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  双（唑基）磺酰氨基乙酰胺的分子特性预测、合成和抗菌活性

  摘要：

  在吡啶/4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）存在下，在超声处理下，通过唑基磺胺与唑基氯乙酰胺反应制备双（唑基）磺酰胺基乙酰胺文库。DMAP反应良好，产物收率较高。化合物的抗菌活性表明N -{5-[ N -(2-{[4-(4-chloro-1 H -pyrrol-2-yl)-1 H -imidazol -2-yl)amino}- 2-氧乙基)氨磺酰基]-4-苯基噻唑-2-基}苯甲酰胺( 22a )，N- {5-[ N- (2-{[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基)- 1 H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基）氨磺酰基]-4-（4-氯苯基）噻唑-2-基}苯甲酰胺（22c )和N- {5-[ N- (2-{[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基) -1H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基)氨磺酰基]-4-(4-氯-苯基)-1 H-咪唑-2-基}苯甲酰胺 ( 24c ) 对枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度 (MIC)

  DOI：

  10.1002/ardp.202000483
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-苯酰胺-4-对甲苯噻唑
  参考文献：
  名称：

  双（唑基）磺酰氨基乙酰胺的分子特性预测、合成和抗菌活性

  摘要：

  在吡啶/4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）存在下，在超声处理下，通过唑基磺胺与唑基氯乙酰胺反应制备双（唑基）磺酰胺基乙酰胺文库。DMAP反应良好，产物收率较高。化合物的抗菌活性表明N -{5-[ N -(2-{[4-(4-chloro-1 H -pyrrol-2-yl)-1 H -imidazol -2-yl)amino}- 2-氧乙基)氨磺酰基]-4-苯基噻唑-2-基}苯甲酰胺( 22a )，N- {5-[ N- (2-{[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基)- 1 H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基）氨磺酰基]-4-（4-氯苯基）噻唑-2-基}苯甲酰胺（22c )和N- {5-[ N- (2-{[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基) -1H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基)氨磺酰基]-4-(4-氯-苯基)-1 H-咪唑-2-基}苯甲酰胺 ( 24c ) 对枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度 (MIC)

  DOI：

  10.1002/ardp.202000483

文献信息

• 2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies
  作者：Raul Mocelo-Castell、Carlos Villanueva-Novelo、David Cáceres-Castillo、Ruben M. Carballo、Ramiro F. Quijano-Quiñones、Mariana Quesadas-Rojas、Zulema Cantillo-Ciau、Roberto Cedillo-Rivera、Rosa E. Moo-Puc、Laila M. Moujir、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1515/chem-2015-0127

  日期：2015.12.31

  A series of seven 2-amino-4-arylthiazoles were prepared following Hantzsch’s modified method under microwave irradiation. A set of 50 derivatives was obtained and the in vitro activity against Giardia intestinalis was evaluated. The results on the biological activity revealed that, in general, the N-(5-bromo-4-aryl-thiazol-2-yl)-acetamide scaffold showed high bioactivity. In particular, compounds 6e (IC50 = 0.39 μM) and 6b (IC50 = 0.87 μM) were found to be more potent than the positive control metronidazole. Citoxicity and acute toxicity tests performed showed low toxicity and high selectivity of the most active compounds (6e SI = 139, 6b SI = 52.3). A QSAR analysis was applied to a data set of 37 obtained 2-amino-4-arylthiazoles derivatives and the best model described a strongly correlation between the anti-giardiasic activity and molecular descriptors as E2M, RDF115m, F10, MATS6v, and Hypnotic-80, with high statistical quality. This finding indicates that N-substituted aminothiazole scaffold should be investigated for the development of highly selective anti-giardial agent.

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20120004216A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including CF Transmembrane Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括CF跨膜调节蛋白（“CFTR”），其组成物以及使用它们的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140072995A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including CF Transmembrane Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括CF跨膜调节蛋白（“CFTR”），其组成物，以及使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Ramachandraiah, G.; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 808 - 810
  作者：Ramachandraiah, G.、Reddy, K. Kondal

  DOI：——

  日期：——
• Guduru, Sai Krishna; Kumaraswamy, D.; Santhoshi, K. Sai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 616 - 623
  作者：Guduru, Sai Krishna、Kumaraswamy, D.、Santhoshi, K. Sai、Sirisha, K.

  DOI：——

  日期：——