2-amino-6-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile | 459216-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-4-phenylnicotinonitrile；2-amino-6-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 459216-80-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O
• 分子量: 367.41
• InChiKey: RRHQDMXFWBPQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以60%的产率得到4-chloro-7-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-5-phenylpyrido[2,3-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-（3-甲基-5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-4-基）-4-苯基吡啶-3-甲腈的合成和反应†

  摘要：

  通过4-（1-亚氨基乙基）反应获得的2-氨基-6-（3-甲基-5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-4-基）-4-苯基吡啶-3-甲腈（1）使-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与亚苄基丙二腈与原甲酸三乙酯，水合肼，乙酸酐，乙酰氯，烷基卤化物，苯甲酰氯，硫酸，然后由甲酰胺，异硫氰酸苯酯反应，用二硫化碳，碘乙烷，甲酰胺，三氯乙腈，亚硝酸生成新的氧杂吡唑啉基吡啶（2,3,5,6,8,9,10）和相关的吡啶并嘧啶（11-17）和吡啶并三嗪（18）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390211
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-6-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-（3-甲基-5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-4-基）-4-苯基吡啶-3-甲腈的合成和反应†

  摘要：

  通过4-（1-亚氨基乙基）反应获得的2-氨基-6-（3-甲基-5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-4-基）-4-苯基吡啶-3-甲腈（1）使-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与亚苄基丙二腈与原甲酸三乙酯，水合肼，乙酸酐，乙酰氯，烷基卤化物，苯甲酰氯，硫酸，然后由甲酰胺，异硫氰酸苯酯反应，用二硫化碳，碘乙烷，甲酰胺，三氯乙腈，亚硝酸生成新的氧杂吡唑啉基吡啶（2,3,5,6,8,9,10）和相关的吡啶并嘧啶（11-17）和吡啶并三嗪（18）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390211

文献信息

• Synthesis and biological activity of some new pyridines, pyrans, and indazoles containing pyrazolone moiety
  作者：Mohamed Saad Abbady、Mohamed Salah Kamel Youssef

  DOI：10.1007/s00044-014-0935-y

  日期：2014.7

  3-phenyl-1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl) prop-2-en-1-one (2) with active methylene reagents such as ethyl cyanoacetate, malononitrile, ethyl acetoacetate, and acetoacetanilide afforded pyrazolinyl pyridine derivatives (3 and 12), pyrazolinyl pyran derivative (9), and pyrazolinyl cyclohexene derivatives (10 and 11). Reaction of 11 with hydrazines and hydroxyl amine led to the formation of indazole derivatives

  摘要3-苯基-1-（3-甲基-5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-4-基）丙-2-烯-1-酮（2）与活性亚甲基试剂如氰基乙酸乙酯的环缩合反应，丙二腈，乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酰苯胺提供吡唑啉基吡啶衍生物（3和12），吡唑啉基吡喃衍生物（9）和吡唑啉基环己烯衍生物（10和11）。的反应11与肼和羟基胺导致吲唑衍生物（形成13和14），和苯并异恶唑衍生物15。另外，反应9用不同的试剂得到吡喃并[2,3- d ] [1,2,3]三嗪（19）和吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物（20和21）。确定了这些化合物的抗炎，止痛和抗菌活性。化合物13和14显示出在与标准相比，吲哚美辛良好的抗炎活性，而化合物4，7，和12显示出比阿司匹林药物基准更高的镇痛活性。另外，化合物7，11，和15 对所有测试的细菌和真菌种类均表现出广谱活性。 图形概要
• Synthesis and reactions of 2-amino-6-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-4-yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  作者：R. A. Ahmed、M. M. Kandeel、M. S. Abbady、M. S. K. Youssef

  DOI：10.1002/jhet.5570390211

  日期：2002.3

  -3-carbonitrile (1) obtained by the reaction of 4-(1-iminoethyl)-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one with benzylidenemalononitrile, was reacted with triethyl orthoformate followed by hydrazine hydrate, acetic anhydride, acetyl chloride, alkyl halides, benzoyl chloride, sulphuric acid followed by formamide, phenyl isothiocyanate, carbon disulphide followed by ethyl iodide, formamide, trichloroacetonitrile

  通过4-（1-亚氨基乙基）反应获得的2-氨基-6-（3-甲基-5-氧代-1-苯基-2-吡唑啉-4-基）-4-苯基吡啶-3-甲腈（1）使-3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与亚苄基丙二腈与原甲酸三乙酯，水合肼，乙酸酐，乙酰氯，烷基卤化物，苯甲酰氯，硫酸，然后由甲酰胺，异硫氰酸苯酯反应，用二硫化碳，碘乙烷，甲酰胺，三氯乙腈，亚硝酸生成新的氧杂吡唑啉基吡啶（2,3,5,6,8,9,10）和相关的吡啶并嘧啶（11-17）和吡啶并三嗪（18）。