(R)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester | 676472-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 676472-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LNCZWDCYTJRWGX-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 、 3-氟苄醇 以yields the (R)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester as a white solid的产率得到(R)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Pyrrolidino-phenyl-benzyl ether derivatives

  摘要：

  本发明涉及外消旋或对映纯的4-吡咯烷基衍生物，其制备方法，包含该衍生物的制药组合物，以及它们在预防和治疗疾病方面的应用，特别是通过单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病，特别是阿尔茨海默病或老年性痴呆症。

  公开号：

  US20040106650A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-5-氧代-3-吡咯烷羧酸甲酯 在 cholesterase from Candida cylindracea 作用下， 生成 (R)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 、 (S)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDONE DERIVATIVES AS MAOB INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE PYRROLIDONE TELS QUE DES INHIBITEURS MAOB

  摘要：

  光学异构体或对映纯的式(I)的4-吡咯啉衍生物，其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，以及其在通过单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病的预防和治疗中的用途，特别是阿尔茨海默病和老年性痴呆症。

  公开号：

  WO2004026825A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-5-氧代-3-吡咯烷羧酸甲酯 、 甲基叔丁基醚 、 sodium hydroxide 在 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 (R)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以 磷酸肌酸 、 Sodium sulfate-III 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-(4-hydroxy-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-pyrrolidino-phenyl-benzyl ether derivatives

  摘要：

  本发明涉及外消旋或对映纯的4-吡咯烷基衍生物，其制备方法，包含该衍生物的制药组合物，以及其在预防和治疗疾病中的应用，特别是在通过单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病中，特别是阿尔茨海默病或老年性痴呆症的应用。

  公开号：

  US20060122235A1

文献信息

• Process for the preparation of enantiopure pyrrolidin-2-one derivatives
  申请人：Iding Hans

  公开号：US20050065204A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to a process for the preparation of enantiopure intermediates useful in the synthesis of valuable pharmaceutically active compounds, e.g. MAOB inhibitors, and to novel intermediates of formulae I and II wherein R 21 , R 22 , R 23 and R 24 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及一种用于制备对合成有价值的药用活性化合物，例如MAOB抑制剂的手性纯中间体的过程，并涉及式I和II的新型中间体，其中R21、R22、R23和R24如描述和权利要求中所定义。
• 4-Pyrrolidino-phenyl-benzyl ether derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040106650A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to racemic or enantiomerically pure 4-pyrrolidino derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and their use in the prevention and treatment of illness, in particular which is mediated by monoamine oxidase B inhibitors, in particular Alzheimer's disease or senile dementia.

  本发明涉及外消旋或对映纯的4-吡咯烷基衍生物，其制备方法，包含该衍生物的制药组合物，以及它们在预防和治疗疾病方面的应用，特别是通过单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病，特别是阿尔茨海默病或老年性痴呆症。
• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.4

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。
• PYRROLIDONE DERIVATIVES AS MAOB INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1542969A1

  公开（公告）日：2005-06-22
• ENZYMATIC SYNTHESIS OF ENATIOPURE INTERMEDIATES BY MEANS OF CHOLESTEROLESTERASE FROM YEASTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1664323A1

  公开（公告）日：2006-06-07