(-)-(SR,5S,6S)-2-butyl-1-oxo-3-(p-tolylsulfinyl)spiro<4.7>-dodec-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester | 181962-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(SR,5S,6S)-2-butyl-1-oxo-3-(p-tolylsulfinyl)spiro<4.7>-dodec-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 181962-16-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄S
• 分子量: 430.609
• InChiKey: DXCHTQQQLRRRIP-AKKDSBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(SR,5S,6S)-2-butyl-1-oxo-3-(p-tolylsulfinyl)spiro<4.7>-dodec-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-(5R,6R)-2-butyl-1-oxo-3-(p-tolylsulfonyl)spiro<4.7>-dodec-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）促进的烯丙基卤化物和乙炔的环羰基化反应中的环戊烯酮的不对称方法

  摘要：

  报道了通过Ni（CO）4促进的炔-烯丙基卤化物环化-羰基化来不对称合成环戊烯酮的不同方法。乙炔亚砜1的使用已证明对合成无环，稠合[5 + 8]和螺[5 + 5]，[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯有效，而芳基亚砜的放置烯丙基体系上的环糊精无法提供任何环加合物。通过这种方法已经获得了手性稠合的[5 + 8]，螺[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯酮。最后，当在我们的反应体系中使用不同的同手性α-取代的羧酸盐作为配体时，观察到适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00573-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(bromomethyl)cyclooct-1-ene 、 (+)-(S)-1-hexynyl p-tolyl sulfoxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21%的产率得到(-)-(SR,5S,6S)-2-butyl-1-oxo-3-(p-tolylsulfinyl)spiro<4.7>-dodec-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An approach to homochiral fused and spiro cyclopentenones

  摘要：

  An asymmetric approach to the Ni(CO)4 induced alkyne-allyl halide cyclization-carbonylation process by the use of homochiral acetylenic sulfoxides to afford enantiopure [5+8] fused and spiro cyclopentenones is reported.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00055-t