3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aniline
• 英文别名: 3-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-phenylamine；3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: BFKURFGQWXYIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aniline 、 4,5-二溴-1H-吡咯-2-羧酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到4,5-dibromo-N-(3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以187 mg的产率得到3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从合成的简化海洋代谢物类似物到新的极光B激酶选择性变构抑制剂

  摘要：

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02064

文献信息

• An unprecedented Pd-catalyzed decarboxylative coupling reaction of aromatic carboxylic acids in aqueous medium under air: synthesis of 3-aryl-imidazo[1,2-a]pyridines from aryl chlorides
  作者：Bing Mu、Yusheng Wu、Jingya Li、Dapeng Zou、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c5ob02112j

  日期：——

  An efficient and practical protocol for palladium-catalyzed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl chlorides has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly without an additive in aqueous medium under an ambient atmosphere, and the addition of H2O could effectively promote the decarboxylative arylation. Particularly noteworthy is that these

  已开发出一种有效，实用的方案，用于钯催化的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酸与芳基氯化物的脱羧芳基化反应。注意，在环境气氛下在水性介质中没有添加剂的情况下反应可以顺利进行，并且H 2 O的添加可以有效地促进脱羧芳基化。特别值得注意的是，这些结果代表了Pd催化的（杂）芳香族羧酸在水性介质中在空气中的P催化脱羧偶联反应的第一个实例，以及3-芳基-咪唑并[1,2- a]合成的第一个成功实例。吡啶使用廉价的各种芳基氯化物和杂芳基氯化物作为起始原料。
• FGFR pharmacophore compounds
  申请人：Astex Therapeutics Ltd.

  公开号：US08131527B1

  公开（公告）日：2012-03-06

  The present invention relates to FGFR pharmacophores, and in particular to compounds which are capable of binding to FGFR with greater affinity than their binding to VEGFR and methods of identifying such compounds using the pharmacophore. The present invention further relates to compositions, methods and uses of the compounds and the pharmacophores disclosed herein.

  本发明涉及FGFR药效团，特别是能够与FGFR结合亲和力高于其与VEGFR结合的化合物，并使用药效团鉴定这些化合物的方法。本发明还涉及所述化合物和药效团的组合物、方法和用途。
• Dual ligand approach increases functional group tolerance in the Pd-catalysed C–H arylation of <i>N</i>-heterocyclic pharmaceuticals
  作者：Igor Beckers、Aram Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/d2sc04911b

  日期：——

  While C–H arylation enables the direct conversion of (hetero)aromatics without preinstalled functional or directing groups, its functional group tolerance should be increased to be viable in late-stage cross-couplings. In this work, we report on a dual ligand approach that combines a strongly coordinating phosphine ligand with a chelating 2-hydroxypyridine for the highly robust C–H coupling of bicyclic

  铃木-宫浦交叉偶联反应出色的官能团耐受性对于其在制药行业的成功至关重要。高度多样化的（杂）芳香族支架可以在聚合合成路线的最后步骤中有效偶联。相比之下，用于非定向 C-H 活化的亲电 Pd 催化剂对药物前体中配位基团的抑制特别敏感。虽然 C-H 芳基化能够直接转化（杂）芳族化合物，无需预先安装官能团或定向基团，但应增加其官能团耐受性，以便在后期交叉偶联中可行。在这项工作中，我们报告了一种双配体方法，该方法将强配位膦配体与螯合 2-羟基吡啶相结合，以实现双环N-杂芳族化合物与芳基溴支架的高度稳健的 C-H 偶联。通过原位XAS 测量研究了催化剂形态，确认了反应条件下两种配体的配位。 C-H 活化催化剂被证明能够耐受多种药物相关支架，包括已知药物分子后期功能化的例子。
• US8131527B1
  申请人：——

  公开号：US8131527B1

  公开（公告）日：2012-03-06
• From Synthetic Simplified Marine Metabolite Analogues to New Selective Allosteric Inhibitor of Aurora B Kinase
  作者：Charlotte Juillet、Ludmila Ermolenko、Dina Boyarskaya、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Hristo Nedev、Stéphane Bach、Bogdan I. Iorga、Jérôme Bignon、Sandrine Ruchaud、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02064

  日期：2021.1.28

  (37). Here we present the synthesis of new inhibitors of Aurora B kinase, which is an important target for cancer therapy through mitosis regulation. The biologically oriented synthesis yielded several nanomolar inhibitors. The optimized compound CJ2-150 (37) showed a non-ATP competitive allosteric mode of action in a mixed-type inhibition for Aurora B kinase. Molecular docking identified a probable binding

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。