1-丙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰氯 | 868963-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰氯
• 英文名称: 1-propionylindoline-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1-Propionyl-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonyl chloride；1-propanoyl-2,3-dihydroindole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 868963-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 273.74
• InChiKey: WRGDULRLERROFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰氯 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-((1-propionylindoline)-5-sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯佐卡因-N-酰基吲哚啉缀合物：合成和针对柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性

  摘要：

  使用三个反应序列合成了苯佐卡因的二氢吲哚-5-磺酰胺衍生物：N-酰化、磺氯化、磺酰胺化，并评估了它们的抗肠道病毒活性。两种化合物，即 4-((1-(环丁烷羰基)二氢吲哚)-5-磺酰胺基)苯甲酸乙酯和 4-((1-苯甲酰二氢吲哚)-5-磺酰胺基)苯甲酸乙酯，对柯萨奇病毒 B3 表现出中等水平的活性（Nancy菌株）体外。当在感染病毒之前将其添加到细胞培养物中时，它们的抗病毒潜力可在预防性应用时发挥作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03191-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢吲哚-1-基)丙烷-1-酮 在 氯磺酸 作用下， 以80%的产率得到1-丙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  苯佐卡因-N-酰基吲哚啉缀合物：合成和针对柯萨奇病毒 B3 的抗病毒活性

  摘要：

  使用三个反应序列合成了苯佐卡因的二氢吲哚-5-磺酰胺衍生物：N-酰化、磺氯化、磺酰胺化，并评估了它们的抗肠道病毒活性。两种化合物，即 4-((1-(环丁烷羰基)二氢吲哚)-5-磺酰胺基)苯甲酸乙酯和 4-((1-苯甲酰二氢吲哚)-5-磺酰胺基)苯甲酸乙酯，对柯萨奇病毒 B3 表现出中等水平的活性（Nancy菌株）体外。当在感染病毒之前将其添加到细胞培养物中时，它们的抗病毒潜力可在预防性应用时发挥作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03191-6

文献信息

• Identification of Inhibitors of NOD1-Induced Nuclear Factor-κB Activation
  作者：Pasha M. Khan、Ricardo G. Correa、Daniela B. Divlianska、Satyamaheshwar Peddibhotla、E. Hampton Sessions、Gavin Magnuson、Brock Brown、Eigo Suyama、Hongbin Yuan、Arianna Mangravita-Novo、Michael Vicchiarelli、Ying Su、Stefan Vasile、Layton H. Smith、Paul W. Diaz、John C. Reed、Gregory P. Roth

  DOI：10.1021/ml200158b

  日期：2011.10.13

  NOD1 (nucleotide-binding oligomerization domain 1) protein is a member of the NLR (NACHT and leucine rich repeat domain containing proteins) protein family, which plays a key role in innate immunity as a sensor of specific microbial components derived from bacterial peptidoglycans and induction of inflammatory responses. Mutations in NOD proteins have been associated with various inflammatory diseases that affect NF-kappa B (nuclear factor kappa B) activity, a major signaling pathway involved in apoptosis, inflammation, and immune response. A luciferase-based reporter gene assay was utilized in a high-throughput screening program conducted under the NIH-sponsored Molecular Libraries Probe Production Center Network program to identify the active scaffolds. Herein, we report the chemical synthesis, structure-activity relationship studies, downstream counterscreens, secondary assay data, and pharmacological profiling of the 2-aminobenzimidazole lead (compound 1c, ML130) as a potent and selective inhibitor of NOD 1-induced NF-kappa B activation.
• Benzocaine-N-acylindoline conjugates: synthesis and antiviral activity against Coxsackievirus B3
  作者：Alexandrina S. Volobueva、Anton A. Shetnev、Mikhail G. Mikhalski、Valeria A. Panova、Darina D. Barkhatova、Ekaterina D. Korshunova、Sergey A. Ivanovskiy、Vladimir V. Zarubaev、Sergey V. Baykov

  DOI：10.1007/s00044-024-03191-6

  日期：2024.3

  compounds, namely, ethyl 4-((1-(cyclobutanecarbonyl)indoline)-5-sulfonamido)benzoate and ethyl 4-((1-benzoylindoline)-5-sulfonamido)benzoate exhibited a medium level of activity against coxsackievirus B3 (Nancy strain) in vitro. Their antiviral potential is exerted upon prophylactic application when added to cell culture before infection with the virus.

  使用三个反应序列合成了苯佐卡因的二氢吲哚-5-磺酰胺衍生物：N-酰化、磺氯化、磺酰胺化，并评估了它们的抗肠道病毒活性。两种化合物，即 4-((1-(环丁烷羰基)二氢吲哚)-5-磺酰胺基)苯甲酸乙酯和 4-((1-苯甲酰二氢吲哚)-5-磺酰胺基)苯甲酸乙酯，对柯萨奇病毒 B3 表现出中等水平的活性（Nancy菌株）体外。当在感染病毒之前将其添加到细胞培养物中时，它们的抗病毒潜力可在预防性应用时发挥作用。