1-(4-nitrobenzyl)-2-aminomethyl benzimidazole | 1082307-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-2-aminomethyl benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-2-benzimidazol methanamine；[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]methanamine
• CAS: 1082307-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: HXUULQDCZOGHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1-(4-nitrobenzyl)-2-aminomethyl benzimidazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-(2-pyrrolylmethylene)-1-(4-nitrobenzyl)benzimidazol-2-methanamine
  参考文献：
  名称：

  含有苯并咪唑/吡唑啉酮/1,3,4-恶二唑基序的吡咯杂芳唑的合成和细胞毒性评价。

  摘要：

  合成了含有苯并咪唑/吡唑酮/1,3,4-恶二唑的偶氮甲碱连接的吡咯二杂芳唑，收率令人满意。其结构经IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析证实。对一组乳腺癌细胞系（MDA-AB-231、BT-474 和 Ishikawa 细胞）的体外细胞毒活性评估表明，吡咯-苯并咪唑杂合体比吡唑啉酮和 1,3,4-恶二唑更有效所有细胞系中的杂种。化合物 (9) 对 BT-474 细胞系表现出良好的细胞毒性，IC50 值为 7.7 µM。

  DOI：

  10.1002/jhet.2501
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-nitrobenzyl)-2-aminomethyl benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含有苯并咪唑/吡唑啉酮/1,3,4-恶二唑基序的吡咯杂芳唑的合成和细胞毒性评价。

  摘要：

  合成了含有苯并咪唑/吡唑酮/1,3,4-恶二唑的偶氮甲碱连接的吡咯二杂芳唑，收率令人满意。其结构经IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析证实。对一组乳腺癌细胞系（MDA-AB-231、BT-474 和 Ishikawa 细胞）的体外细胞毒活性评估表明，吡咯-苯并咪唑杂合体比吡唑啉酮和 1,3,4-恶二唑更有效所有细胞系中的杂种。化合物 (9) 对 BT-474 细胞系表现出良好的细胞毒性，IC50 值为 7.7 µM。

  DOI：

  10.1002/jhet.2501

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl benzimidazole
  作者：Amanda E. Sparke、Christopher M. Fisher、Ryan E. Mewis、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.010

  日期：2010.9

  synthesis of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl benzimidazole, which undergoes a nucleophilic substitution with pyridine in the absence of additional base, is reported. The key steps are the reaction of 1,2-phenylenediamine to give exclusively the mono-substituted product and the avoidance of minor by-products via the use of glycolic acid for the cyclisation step. The X-ray structures of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl

  据报道1-（4-硝基苄基）-2-氯甲基苯并咪唑的合成，其在不存在另外的碱的情况下被吡啶亲核取代。关键步骤是1,2-苯二胺的反应，仅得到单取代的产物，通过在环化步骤中使用乙醇酸避免副产物的产生。给出了1-（4-硝基苄基）-2-氯甲基苯并咪唑氯化物和1- [1-（4-硝基苄基）苯并咪唑-2-基甲基]吡啶鎓氯化物的X射线结构。