dimethyl 2-((2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2-formylpyrrol-1-yl)methyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: FRXSIAAWNKWRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 劳森试剂 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与噻酮的立体定向反应：获得高度取代的四氢噻吩的方法

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与硫酮的反应。当使用AlCl 3作为路易斯酸时，在温和的条件下以立体有择的方式高产率地获得了具有两个相邻的季碳原子的高度取代的四氢噻吩。此外，成功地采用了分子内方法来获得硫桥[ n .2.1]双环系统。在类似条件下，硒酮（较重的类似物）的转化导致形成各种四氢硒代苯。

  DOI：

  10.1002/anie.201708346
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 dimethyl 2-(iodomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到dimethyl 2-((2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Synthesis of Chiral Aza‐[n.2.1] Skeletons by Separable Epimers of Intramolecular [3+2] Cross Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Chiral Sulfinylimines
  作者：Miao‐Miao Xia、Feng‐Xing Li、You‐Ping Ma、Le‐Le Song、Yan‐Ni Hou、Zi‐Fa Shi、Xiao‐Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201901543

  日期：2020.3.4

  Reported herein is the construction of chiral aza‐[n.2.1] skeletons by separable epimers of intramolecular [3+2] cross cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with chiral sulfinylimines. The epimer products can be separated by silica gel column chromatography.

  本文报道的是通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]交叉环加成与手性亚磺胺类化合物的可分离差向异构体构建手性aza- [n.2.1]骨架。差向异构体产物可以通过硅胶柱色谱分离。