3-methyl-4-nitrobutyryl chloride | 162935-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitrobutyryl chloride
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitrobutanoyl chloride
• CAS: 162935-41-3
• 化学式: C₅H₈ClNO₃
• mdl: MFCD09032040
• 分子量: 165.576
• InChiKey: COJICAHEQNXQEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitrobutyryl chloride 在 臭氧 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-methyl-5-nitro-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  化学合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮

  摘要：

  通过乳酸脱氢酶催化结合的第一个实例，描述了由外消旋的4-甲基-5-硝基-2-氧代戊烷酸酯8由对映体选择性合成顺式和反式-3-羟基-5-甲基哌啶-2-酮的方法。动力学拆分和还原2-氧代酸。在另一种方法中，将硝基甲烷立体选择性共轭加成到巴豆酰基樟脑中，可得到对映体纯的2-氧代酯（S）-8和（R）-8，它们可依次转化为3-羟基-5-甲基δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02069-9
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-nitrobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到3-methyl-4-nitrobutyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 13. Enantiospecific Synthesis of Mitosene Analogues Related to FR 900482 and FR 66979.

  摘要：

  以 3-(4,4-二烷氧基-1-氧代丁基)-1H-吡咯 10a-g 为底物，成功地制备了在吲哚环的苯部分具有碳和/或杂原子取代基的各种取代的 4-羟基-1H-吲哚 11a-g。利用其中一个吲哚 11g 作为起始中间体，通过 i) 20 与手性醛 21 缩合，实现了与抗肿瘤抗生素 FR 900482 (1) 和 FR 66979 (2) 相关的丝裂原类似物 8、9a 和 9b 的对映体特异性合成、ii) 将 22a 和 22b 转化为三环化合物 29a 和 29b，iii) 引入额外的一碳单元作为甲酰基，iv) 形成氮丙啶环，v) 去除苄基保护基。此外，还对叔丁氧羰基的消除进行了研究，为今后合成 2 和 DNA 的交联产物 5a 的项目奠定了基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.37

文献信息

• The First Potent Inhibitor of Mammalian Group X Secreted Phospholipase A₂:  Elucidation of Sites for Enhanced Binding
  作者：Brian P. Smart、Rob C. Oslund、Laura A. Walsh、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm060136t

  日期：2006.5.1

  Using the X-ray structure of human group X secreted phospholipase A(2) (hGX), we carried out structure-based design of indole-based inhibitors and prepared the compounds using a new synthetic route. The most potent compound inhibited hGX and the mouse orthologue with an IC50 of 75 nM. This compound is the most potent hGX inhibitor reported to date and was also found to inhibit a subset of the other mouse and human sPLA(2)s.