3-(2-pyrrolyl)aniline | 134703-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-pyrrolyl)aniline
• 英文别名: 3-(1H-pyrrol-2-yl)aniline；(3-Aminophenyl)pyrrole
• CAS: 134703-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: USDAQGDVUSVZBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyrrolyl)aniline 在 吡啶 、 盐酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3,3'-[(2,2,2-trifluoroethane-1,1-diyl)bis(1H-pyrrole-5,2-diyl)]dianiline
  参考文献：
  名称：

  苯环上带有氨基取代基的3,5-二苯基-8-CF 3 -BODIPYs发出的荧光：被芳族分子淬灭

  摘要：

  从光致发光Ñ通过引入氨基酸基团而获得进染料的己烷溶液元的苯环的位置3,5-二苯基8-CF 3 -BODIPY发现某些芳族分子的强烈淬灭（苯和甲苯）。相反，将氨基引入对位不会导致明显的淬灭。光致发光从淬火元派生服从混合的静态+动态机制。进行取决于温度的时间分辨荧光测量，以确定淬灭的静态和动态成分的Stern-Volmer常数。从这些数据得出，发光体和甲苯分子之间的结合能在基态下约为5.0 kcal / mol，在激发态下大于3.4 kcal / mol。与甲苯的络合促进BODIPY衍生物中分子内电荷与氨基间位的转移，从而导致光致发光猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119632
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-pyrrolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含有5元杂环作为CB1受体变构调节剂的二芳基脲：设计，合成和药理学评估。

  摘要：

  变构调节剂作为调节CB1受体信号转导的替代策略引起了人们的极大兴趣，这种替代策略可避免与正构配体相关的副作用。在这里，我们通过引入五元杂环取代PSNCBAM-1（1）（第一代CB1变构之一）中的5-吡咯烷基吡啶基，扩展了以前基于二芳基脲的CB1负变构调节剂（NAM）的结构-活性关系研究。调制器。这些化合物中的许多在阻断CB1激动剂CP55,940刺激的钙动员和[35S]GTP-γ-S结合方面具有与1相当的效能。与1相似，大多数化合物通过增加[3H] CP55,940结合而显示出正的协同作用，这与正构变构调节剂（PAM）-拮抗剂机制相符。有趣的是，这些化合物在增加[3H] CP55,940的特异性结合和降低拮抗剂[3H] SR141716的结合方面表现出差异。在饱和结合研究中，仅观察到[3H] CP55,940 Bmax的增加，而未观察到Kd的增加，这表明这些化合物将低亲和力受体稳定为高亲和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00396

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Fluorescence Quenching of 3,5-Diphenyl-8-CF3-BODIPY Luminophores Bearing Aminophenyl Substituents by Aromatic Molecules
  作者：A. V. Gadomska、A. V. Nevidimov、S. A. Tovstun、O. V. Petrova、L. N. Sobenina、B. A. Trofimov、V. F. Razumov

  DOI：10.1134/s0018143921030024

  日期：2021.5

  Abstract It has been found that the fluorescence quantum yield of 3,5-diphenyl-8-CF3-BODIPY luminophores with aminophenyl substituents in aromatic solvents strongly depends on the position of the aniline amino group with respect to the position of attachment to the core of the BODIPY molecule. It has been suggested and substantiated that the reason for quenching of BODIPY meta-isomers is the specific

  摘要 已经发现，在芳族溶剂中具有氨基苯基取代基的 3,5-二苯基-8-CF 3 -BODIPY 发光团的荧光量子产率强烈依赖于苯胺氨基的位置相对于连接到核心的位置BODIPY 分子。已经提出并证实了 BODIPY间位异构体猝灭的原因是发光团分子与芳族分子的特定相互作用。
• Diarylureas as CB1 allosteric modulators
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US11084781B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新型二芳脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是 CB1 受体的异位调节剂，因此可用于治疗由 CB1 介导的疾病和病症。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116615
  作者：Drop, Marcin、Koczurkiewicz-Adamczyk, Paulina、Bento, Ophélie、Pietruś, Wojciech、Satała, Grzegorz、Blicharz-Futera, Klaudia、Canale, Vittorio、Grychowska, Katarzyna、Bantreil, Xavier、Pękala, Elżbieta、Kurczab, Rafał、Bojarski, Andrzej J.、Chaumont-Dubel, Severine、Marin, Philippe、Lamaty, Frédéric、Zajdel, Paweł

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116615

  日期：——

  engage particular signal transduction pathways that lead to different biological responses. In this study, we present the development of 5-HTR neutral antagonists at Gs signaling built upon the 2-phenylpyrrole scaffold. Using molecular dynamics simulations, we outline the relationship between the exposure of the basic center of the molecules and their ability to target the agonist-activated state of

  6 型血清素受体 (5-HTR) 显示出很强的组成活性，表明它在很大程度上参与了受体控制的生理和病理过程。 5-HTR 的活性状态涉及特定的信号转导途径，导致不同的生物反应。在这项研究中，我们展示了基于 2-苯基吡咯支架的 Gs 信号传导 5-HTR 中性拮抗剂的开发。使用分子动力学模拟，我们概述了分子基本中心的暴露与其靶向受体激动剂激活状态的能力之间的关系。我们的研究确定该化合物是 5-HTR 操作的 Gs 信号传导的有效且选择性中性拮抗剂。此外，我们证明了结构多样的 5-HTR 中性拮抗剂对暴露于鱼藤酮的 C8-D1A 细胞和人星形胶质细胞中 Gs 信号传导的细胞保护作用。 5-HTR 激动剂或反向激动剂未观察到这种效应。鉴于这些发现，我们建议将该化合物作为一种有价值的分子探针来研究与 5-HTR 激动剂激活状态相关的生物效应，并深入了解 5-HTR 中性拮抗剂对 Gs 信号传导的神经胶质细胞保护特性。
• Discovery of Biarylaminoquinazolines as Novel Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Giovanni Marzaro、Antonio Coluccia、Alessandro Ferrarese、Paola Brun、Ignazio Castagliuolo、Maria Teresa Conconi、Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Romano Silvestri、Ernest Hamel、Adriana Chilin

  DOI：10.1021/jm500034j

  日期：2014.6.12

  Cell cycle experiments with our previously reported 4-biphenylaminoquinazoline (1-3) multityrosine kinase inhibitors revealed an activity profile resembling that of known tubulin polymerization inhibitors. Novel 4-biarylaminoquinazoline analogues of compound 2 were synthesized and evaluated as inhibitors of several tyrosine kinases and of tubulin. Although compounds 1-3 acted as dual inhibitors, the heterobiaryl analogues possessed only anti-tubulin properties and targeted the colchicine site. Furthermore, molecular modeling studies allowed the rationalization of the pharmacodynamic properties of the compounds.