ω-Carboxypropyl-4-methoxydithiobenzoat | 36122-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ω-Carboxypropyl-4-methoxydithiobenzoat
• 英文别名: 4-[(4-Methoxybenzene-1-carbothioyl)sulfanyl]butanoic acid；4-(4-methoxybenzenecarbothioyl)sulfanylbutanoic acid
• CAS: 36122-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S₂
• 分子量: 270.373
• InChiKey: FPMHDMDPXVQSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Carboxypropyl-4-methoxydithiobenzoat 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  C1-吡啶鎓烯醇化物路易斯碱催化合成硫杂环

  摘要：

  含硫代羰基化合物与 C1-Lewis 碱烯醇化物反应生成硫杂环。具体来说，二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化二硫代酯、三硫代碳酸酯和黄原酸酯的环化，生成一系列硫杂环。该转化证明了含硫代羰基官能团在路易斯碱有机催化中的可行性，并定义了硫杂环的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202206647
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ω-Carboxypropyl-4-methoxydithiobenzoat
  参考文献：
  名称：

  C1-吡啶鎓烯醇化物路易斯碱催化合成硫杂环

  摘要：

  含硫代羰基化合物与 C1-Lewis 碱烯醇化物反应生成硫杂环。具体来说，二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化二硫代酯、三硫代碳酸酯和黄原酸酯的环化，生成一系列硫杂环。该转化证明了含硫代羰基官能团在路易斯碱有机催化中的可行性，并定义了硫杂环的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202206647

文献信息

• Ramadas,S.R.; Srinivasan,P.S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 169 - 173
  作者：Ramadas,S.R.、Srinivasan,P.S.

  DOI：——

  日期：——
• RAMADAS S. R.; SRINIVASAN P. S., J. PRAKT. CHEM., 1977, 319, NO 1, 169-173
  作者：RAMADAS S. R.、 SRINIVASAN P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Base Catalyzed Synthesis of Sulfur Heterocycles via the C1‐Pyridinium Enolate
  作者：Simon Cromwell、Randy Sutio、Changhe Zhang、Georgina K. Such、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.202206647

  日期：2022.8.15

  Thiocarbonyl-containing compounds undergo reactions with C1-Lewis base enolates to give sulfur heterocycles. Specifically, dimethylaminopyridine (DMAP) catalyses the cyclisation of dithioesters, trithiocarbonates and xanthates to give an array of sulfur heterocycles. The transformation demonstrates the viability of thiocarbonyl-containing functionality in Lewis base organocatalysis, and defines a new

  含硫代羰基化合物与 C1-Lewis 碱烯醇化物反应生成硫杂环。具体来说，二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化二硫代酯、三硫代碳酸酯和黄原酸酯的环化，生成一系列硫杂环。该转化证明了含硫代羰基官能团在路易斯碱有机催化中的可行性，并定义了硫杂环的新方法。