tert-butyl (2S)-2-[4-[N-[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]benzamido]-5-[(1S)-1,3-di(tert-butoxycarbonyl)propylamino]pentanoate | 197223-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[4-[N-[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]benzamido]-5-[(1S)-1,3-di(tert-butoxycarbonyl)propylamino]pentanoate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[(4S)-4-[[4-[(2-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentyl]amino]pentanedioate
• CAS: 197223-42-0
• 化学式: C₄₂H₅₇N₅O₈
• 分子量: 759.943
• InChiKey: FNYGMTCINCVKGC-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl (2S)-2-[4-[N-[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]benzamido]-5-[(1S)-1,3-di(tert-butoxycarbonyl)propylamino]pentanoate 反应 1.25h， 以83%的产率得到(2S)-2-[4-[N-[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]benzamido]-5-[(1S)-1,3-di(carboxy)propylamino]pentanoic acid, trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的谷氨酸侧链的新型基于喹唑啉的抗叶酸药物的合成，可作为胸苷酸合酶和抗肿瘤剂的潜在抑制剂

  摘要：

  合成了几种新型的抗叶酸剂，它们是2-脱氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二氮杂壬酸的衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）的抑制剂和抗肿瘤剂。这是通过首先开发通往关键中间体Glu-Ome-γ-ψ[CSNH] Glu（OEt）-OEt（8），Glu-OBu t -γ -ψ[CH 2 NH] Glu（OBu t）-的途径来完成的将OBu t（16），Glu-OMe-γ-ψ[CN 4 ] Gly-OMe（23）及其2,5-二取代的区域异构体（22），然后将DEPC偶联至4- [ N- [3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）-甲基] -N-丙-2-炔基氨基]苯甲酸（9）或4- [ N -[（3,4-二氢-2,7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）-甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟苯甲酸（24），最后除去保护基。所得的具有修饰的谷氨酸侧链的基于喹唑啉的抗叶酸剂，尤其是四唑衍生物2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00851-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-[(1S)-1,3-di(tert-butoxycarbonyl)propylamino]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.7h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[4-[N-[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]benzamido]-5-[(1S)-1,3-di(tert-butoxycarbonyl)propylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的谷氨酸侧链的新型基于喹唑啉的抗叶酸药物的合成，可作为胸苷酸合酶和抗肿瘤剂的潜在抑制剂

  摘要：

  合成了几种新型的抗叶酸剂，它们是2-脱氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二氮杂壬酸的衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）的抑制剂和抗肿瘤剂。这是通过首先开发通往关键中间体Glu-Ome-γ-ψ[CSNH] Glu（OEt）-OEt（8），Glu-OBu t -γ -ψ[CH 2 NH] Glu（OBu t）-的途径来完成的将OBu t（16），Glu-OMe-γ-ψ[CN 4 ] Gly-OMe（23）及其2,5-二取代的区域异构体（22），然后将DEPC偶联至4- [ N- [3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）-甲基] -N-丙-2-炔基氨基]苯甲酸（9）或4- [ N -[（3,4-二氢-2,7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）-甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟苯甲酸（24），最后除去保护基。所得的具有修饰的谷氨酸侧链的基于喹唑啉的抗叶酸剂，尤其是四唑衍生物2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00851-x