19-hydroxy-15-((3aS)-11-hydroxy-4-methyl-1,13-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3ar,7c-methano-benzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocin-7-yl)-16,17-dimethoxy-1-methyl-10-oxo-3,4-didehydro-aspidospermidin-21-oic acid 19-lactone | 50720-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 19-hydroxy-15-((3aS)-11-hydroxy-4-methyl-1,13-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3ar,7c-methano-benzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocin-7-yl)-16,17-dimethoxy-1-methyl-10-oxo-3,4-didehydro-aspidospermidin-21-oic acid 19-lactone
• 英文别名: 19-hydroxy-15-((3aS)-11-hydroxy-4-methyl-1,13-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3ar,7c-methano-benzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocin-7-yl)-16,17-dimethoxy-1-methyl-10-oxo-3,4-didehydro-aspidospermidin-21-oic acid 19-lactone；19-Hydroxy-15-((3aS)-11-hydroxy-4-methyl-1,13-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3ar,7c-methano-benzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocin-7-yl)-16,17-dimethoxy-1-methyl-10-oxo-3,4-didehydro-aspidospermidin-21-saeure-19-lacton；10-Oxo-haplophytin；10-Oxohaplophytin；10-oxo-haplophytine
• CAS: 50720-52-0
• 化学式: C₃₇H₃₈N₄O₈
• 分子量: 666.731
• InChiKey: RWNSXGCRMLOIIL-XJVVKNCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  129.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 19-hydroxy-15-((3aS)-11-hydroxy-4-methyl-1,13-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3ar,7c-methano-benzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocin-7-yl)-16,17-dimethoxy-1-methyl-10-oxo-3,4-didehydro-aspidospermidin-21-oic acid 19-lactone 以 乙醚 为溶剂， 生成 19-hydroxy-16,17-dimethoxy-15-((3aS)-11-methoxy-4-methyl-1,13-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3ar,7c-methano-benzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocin-7-yl)-1-methyl-10-oxo-3,4-didehydro-aspidospermidin-21-oic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Cimicine 和 Cimicidine，来自 Haplophytoncimicidum 的内酯生物碱

  摘要：

  证据分别支持 cimicine 和 cimicidine 的立体结构 4 和 5。生物碱 4 和 5，以及内酯碱类天冬氨酸 (23) 和单叶植物碱 (1)，被碱性过氧化氢转化为相应的 10-氧代衍生物。

  DOI：

  10.1139/v73-462
• 作为产物：
  描述：

  (+)-haplophytine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 19-hydroxy-15-((3aS)-11-hydroxy-4-methyl-1,13-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3ar,7c-methano-benzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocin-7-yl)-16,17-dimethoxy-1-methyl-10-oxo-3,4-didehydro-aspidospermidin-21-oic acid 19-lactone
  参考文献：
  名称：

  Cimicine 和 Cimicidine，来自 Haplophytoncimicidum 的内酯生物碱

  摘要：

  证据分别支持 cimicine 和 cimicidine 的立体结构 4 和 5。生物碱 4 和 5，以及内酯碱类天冬氨酸 (23) 和单叶植物碱 (1)，被碱性过氧化氢转化为相应的 10-氧代衍生物。

  DOI：

  10.1139/v73-462

文献信息

• The Insecticidal Principles of Haplophyton cimicidum. I. Haplophytine¹
  作者：H. R. Snyder、R. F. Fischer、J. F. Walker、H. E. Els、G. A. Nussberger

  DOI：10.1021/ja01639a064

  日期：1954.5