triphenyl(trimethylsilylethoxymethylene)phosphorane | 86400-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(trimethylsilylethoxymethylene)phosphorane
• 英文别名: Triphenyl(2-trimethylsilylethoxymethylidene)-lambda5-phosphane；triphenyl(2-trimethylsilylethoxymethylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 86400-66-0
• 化学式: C₂₄H₂₉OPSi
• 分子量: 392.553
• InChiKey: OOGCVYBUUSNWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(trimethylsilylethoxymethylene)phosphorane 在 18-冠醚-6 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (αR,1S,2S,3R,4S,5'S)-5'-(benzyloxy)-α-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-5',6'-dihydro-3-(methoxymethoxy)-7,7,-dimethyl-1-{(Z)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]vinyl}spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[2H]pyran]-5'-methanol
  参考文献：
  名称：

  Heteroatomic Modulation of Oxyanionic Cope Rearrangement Rates. Consequences on Competing Nucleophilic Cleavage of an Oxetane Ring in Precursors to Paclitaxel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981059f
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 triphenyl(trimethylsilylethoxymethylene)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢脱氢雌甾醇的合成

  摘要：

  描述了从22-羟基-23,24-二甲苯酚-4-en-3-one（1）开始的7,8-二氢脱氢甾醇（18）的合成。在16步序列中，发生中间体2-11和14-17。在合成的最后阶段，磷酰内酯13作为羰基化合物的新的同源试剂起着重要的作用（11 14 17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830615

文献信息

• The synthesis of the δ-lactone portion of the mevinic acids; a new non-acidic method of cyclic lactone expansion
  作者：Alan H. Davidson、Chris D. Floyd、Christopher N. Lewis、Peter L. Myers

  DOI：10.1039/c39880001417

  日期：——

  An alkoxy-mercuration demercuration sequence has been used as the key step in an enantiospecific synthesis of a protected synthon for the lactone porton of the mevinic acids.

  烷氧基-汞化脱汞序列已用作对映异构特异性合成被保护的合成子的保护性合成子，所述合成子用于甲胎酸的内酯。
• Reactions with organophosphorus compounds, 50.
  作者：K. Schönauer、E. Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81467-7

  日期：1983.1

  Homologation of aldehydes and ketones is achieved by means of trimethylsilylethoxymethylene triphenylphosphorane.

  醛和酮的同系物是通过三甲基甲硅烷基乙氧基亚甲基三苯基磷烷来实现的。
• Synthetic Strategy for Construction of Highly Congested Tetracyclic Core (6–5–7–4) of Harziane Diterpenoids
  作者：Qian Tu、Zheyuan Wang、Zhongchao Zhang、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00769

  日期：2021.6.4

  structurally intriguing tetracyclic core of complex harziane diterpenoid was constructed in 14 steps from commercially available 3-ethoxycyclohex-2-en-1-one. The key steps were a Mn/Cu-mediated oxidative 1,3-dicarbonyl radical cascade cyclization reaction, which diastereoselectively formed the core of dimethylbicyclo[3.2.1]octane structure, and a Au-catalyzed diastereoselective formal [2 + 2] cycloaddition

  复杂的 harziane 二萜的结构有趣的四环核心是从市售的 3-ethoxycyclohex-2-en-1-one 分 14 个步骤构建的。关键步骤是 Mn/Cu 介导的氧化 1,3-二羰基自由基级联环化反应，非对映选择性地形成二甲基双环 [3.2.1] 辛烷结构的核心，以及 Au 催化的非对映选择性正式 [2 + 2] 环加成反应哈兹烷二萜四环骨架的构建。所开发的方法为实现此类复杂天然产物的全合成铺平了道路。
• 10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2
  作者：Paquette, Leo、Zeng, Qingbei、Wang, Hui-Ling、Shih, Tzenge-Lien

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  日期：——
• SCHOENAUER, K.;ZBIRAL, E., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 6, 573-576
  作者：SCHOENAUER, K.、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——