3-benzyloxycarbonyl-1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione | 85510-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione
• 英文别名: benzyl 1'-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2,2',4-trioxospiro[imidazolidine-5,3'-indole]-1-carboxylate
• CAS: 85510-90-3
• 化学式: C₂₅H₁₇Cl₂N₃O₅
• 分子量: 510.333
• InChiKey: ORVOHGGFXHIOKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1-acetyl-3-benzyloxycarbonyl-1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione
  参考文献：
  名称：

  Spiro [imidazolidine 4,3'-indoline]2,2',5-triones, compositions and use

  摘要：

  该发明提供了新型的非毒性可生物降解衍生物，其化学式为：##STR1## 其中Ra是(1-12C)烷基、苯基、萘基甲基或肉桂基，其芳环上可选地带有一个或两个卤素取代基，或Ra是苄基，可选地带有高达3个取代基，这些取代基独立选择自卤素、三氟甲基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基；Rb和Rc独立选择自氢和非毒性可生物降解保护基团，但不能都是氢；苯环A可选地带有一个取代基，选择自卤素、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基和羟基，或带有两个取代基，这些取代基独立选择自卤素、(1-4C)烷基和硝基；以及其制备方法和药物组合物。其中Rb=dbd.Rc=dbd.H的化合物是醛糖还原酶酶的有效抑制剂。该发明提供的式I衍生物在体内用于治疗或预防某些糖尿病或半乳糖血症的并发症。

  公开号：

  US04386100A1
• 作为产物：
  描述：

  1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3-benzyloxycarbonyl-1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione
  参考文献：
  名称：

  Spiro [imidazolidine 4,3'-indoline]2,2',5-triones, compositions and use

  摘要：

  该发明提供了新型的非毒性可生物降解衍生物，其化学式为：##STR1## 其中Ra是(1-12C)烷基、苯基、萘基甲基或肉桂基，其芳环上可选地带有一个或两个卤素取代基，或Ra是苄基，可选地带有高达3个取代基，这些取代基独立选择自卤素、三氟甲基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基；Rb和Rc独立选择自氢和非毒性可生物降解保护基团，但不能都是氢；苯环A可选地带有一个取代基，选择自卤素、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基和羟基，或带有两个取代基，这些取代基独立选择自卤素、(1-4C)烷基和硝基；以及其制备方法和药物组合物。其中Rb=dbd.Rc=dbd.H的化合物是醛糖还原酶酶的有效抑制剂。该发明提供的式I衍生物在体内用于治疗或预防某些糖尿病或半乳糖血症的并发症。

  公开号：

  US04386100A1

文献信息

• Use of Spiro [Imidazolidine-4, 3' -Indole] 2, 2', 5' (1H) Triones for Treatment of Conditions Associated with Vanilloid Receptor 1
  申请人：Horoszok Lucy

  公开号：US20090176851A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to a new use of spiro-hydantoin derivatives of formula (I), or salts, solvates or solvated salts thereof, as well as to new compounds, a process for their preparation and new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明涉及公式（I）的新用途的螺内酰脲衍生物，或其盐，溶剂合物或溶剂化盐，以及新化合物，其制备过程和用于制备其的新中间体，含有该治疗活性化合物的药物组合物，以及在治疗中使用该活性化合物的用途。
• Pharmaceutical spiro-hydantoin derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0066378A1

  公开（公告）日：1982-12-08

  The invention provides novel non-toxic biodegradable derivatives of the formula:- wherein Ra is (1-12C)alkyl, phenyl, naphthylmethyl or cinnamyl, the aromatic rings of which optionally bear one or two halogeno substituents, or Ra is benzyl optionally bearing up to 3 substituents independently selected from halogeno, trifluoromethyl, (l-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, cyano and hydroxy; Rb and Rc are independently selected from hydrogen and non-toxic biodegradable protecting radicals, but are not both hydrogen; and benzene ring A optionally bears one substituent selected from halogeno, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro and hydroxy, or bears two substituents independently selected from halogeno, (1-4C)alkyl and nitro; pharmaceutical compositions thereof; and processes for their manufacture. The amides of formula I in which Rb=Rc=H are potent inhibitors of the enzyme aldose reductase. The derivatives of formula I provided by the invention are of use in vivo in the treatment or prophylaxis of certain complications of diabetes or galactosemia.

  本发明提供了新型无毒可生物降解衍生物，其式如下 其中Ra是(1-12C)烷基、苯基、萘甲基或肉桂基，其芳香环可选择带有一个或两个卤代基，或者Ra是苄基，可选择带有最多3个独立选自卤代基、三氟甲基、(l-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基的取代基；Rb和Rc独立地选自氢和无毒的可生物降解的保护基，但不能都是氢；苯环A任选带有一个选自卤素、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基和羟基的取代基，或带有两个独立地选自卤素、(1-4C)烷基和硝基的取代基；其药物组合物；及其制造工艺。 其中 Rb=Rc=H 的式 I 酰胺是醛糖还原酶的强效抑制剂。本发明提供的式 I 衍生物可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的某些并发症。
• US4386100A
  申请人：——

  公开号：US4386100A

  公开（公告）日：1983-05-31