1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione | 79182-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione
• 英文别名: 1'-(3,4-Dichlorobenzyl)spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione；1'-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]spiro[imidazolidine-5,3'-indole]-2,2',4-trione
• CAS: 79182-64-2；79183-18-9；93201-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 376.199
• InChiKey: BRJSPCMMRRKUON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1'-(3,4-dichlorobenzyl)-3-formyl-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione
  参考文献：
  名称：

  Spiro [imidazolidine 4,3'-indoline]2,2',5-triones, compositions and use

  摘要：

  该发明提供了新型的非毒性可生物降解衍生物，其化学式为：##STR1## 其中Ra是(1-12C)烷基、苯基、萘基甲基或肉桂基，其芳环上可选地带有一个或两个卤素取代基，或Ra是苄基，可选地带有高达3个取代基，这些取代基独立选择自卤素、三氟甲基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基；Rb和Rc独立选择自氢和非毒性可生物降解保护基团，但不能都是氢；苯环A可选地带有一个取代基，选择自卤素、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基和羟基，或带有两个取代基，这些取代基独立选择自卤素、(1-4C)烷基和硝基；以及其制备方法和药物组合物。其中Rb=dbd.Rc=dbd.H的化合物是醛糖还原酶酶的有效抑制剂。该发明提供的式I衍生物在体内用于治疗或预防某些糖尿病或半乳糖血症的并发症。

  公开号：

  US04386100A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 、 螺[咪唑烷-4,3'-吲哚啉]-2,2',5-三酮 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1'-(3,4-dichlorobenzyl)-spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]-2,2',5-trione
  参考文献：
  名称：

  1'-Substituted spiro[imidazolidine-4,3'-indoline]2,2',5-triones

  摘要：

  本发明涉及新型的1'-取代的螺[咪唑啉-4,3'-吲哚]-2,2',5-三酮，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为(1-12C)烷基；苯基，萘基甲基或肉桂基，可选地带有1-2个卤素取代基；或苄基，可选地带有1-3个独立选择的取代基，包括卤素，三氟甲基，(1-4C)-烷基，(1-4C)烷氧基，硝基，氰基和羟基；环A可选地带有一个卤素，(1-4C)烷基，(1-4C)烷氧基，硝基和羟基取代基，或两个独立选择的卤素(1-4C)烷基和硝基取代基；或其药学上可接受的盐；但不包括R.sup.1为甲基，乙基，正丙基或未取代苄基，且苯环A未取代的化合物。本发明的化合物是醛糖还原酶酶的有效抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的某些并发症。本发明还涵盖了制造式I的新型化合物的方法，以及这些化合物的制药组合物。代表性化合物是1'-(2-氟-4-溴苄基)-螺[咪唑啉-4,3'-吲哚]-2,2',5-三酮。

  公开号：

  US04490381A1

文献信息

• New compounds
  申请人：Leugn Carmen

  公开号：US20070185179A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, where R 1 and R 2 are independently halo or C 1-3 haloalkyl, X is ethenyl or ethynyl, or a salt thereof.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1和R2分别是卤素或C1-3卤代烷基，X是乙烯基或乙炔基，或其盐。
• New Compounds
  申请人：Leung Carmen

  公开号：US20090137650A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to new compounds of formula I, where R 1 and R 2 are independently halo or C 1-3 haloalkyl, X is ethenyl or ethynyl, or a salt thereof.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1和R2独立地为卤素或C1-3卤代烷基，X为乙烯基或乙炔基，或其盐。
• 1'-Substituted-spiro(imidazolidine-4,3'-indoline)-2,2',5-triones, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0028906A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  The invention concerns novel 1'-substituted spiro- midazolidine-4,3'-indofine)-2,2',5-triones of the formula:- in which R' is (1-12C)alkyl; phenyl, naphthylmethyl or cinnamyl optionally bearing 1-2 halogeno substituents; or benzyl optionally bearing 1-3 substituents independently selected from halogeno, trifluoromethyl, (1-4C)-alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, cyano and hydroxy; and ring A optionally bears one substituent selected from halogeno, (1-4C)alkyl. (1-4C)alkoxy, nitro and hydroxy, or two substituents independently selected from halogeno (1-4C)alkyl and nitro; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; but excluding those compounds wherein R1 is methyl,ethyl, n-propyl or unsubstituted benzyl and benzene ring A is unsubstituted. The compounds of the invention are potent inhibitors of the enzyme aldose reductase and are of use in the treatment or prophylaxis of certain complications of diabetes or galactosemia. The invention also embraces processes for the manufacture of the novel compounds of formula 1, as well as pharmaceutical compositions of such compounds. A representative compound is 1'-(2-fluoro-4- bromobenzyl)-spiro(imidazolidine-4, 3'-indoline)-2, 2',5-trione.

  本发明涉及新型 1'-取代螺-咪达唑烷-4,3'-吲哚菲）-2,2',5-三酮，其式为 其中R'是(1-12C)烷基；苯基、萘甲基或肉桂基，任选带有1-2个卤代基；或苄基，任选带有1-3个独立选自卤代基、三氟甲基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基的取代基；环A任选带有一个选自卤代基、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基的取代基。(1-4C)烷氧基、硝基和羟基，或两个独立选自卤代(1-4C)烷基和硝基的取代基；或其药学上可接受的盐；但不包括 R1 为甲基、乙基、正丙基或未取代的苄基且苯环 A 未取代的化合物。 本发明的化合物是醛糖还原酶的强效抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的某些并发症。本发明还包括式 1 新型化合物的生产工艺以及此类化合物的药物组合物。具有代表性的化合物是 1'-(2-氟-4-溴苄基)-螺(咪唑啉-4，3'-吲哚啉)-2，2'，5-三酮。
• Pharmaceutical spiro-hydantoin derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0066378A1

  公开（公告）日：1982-12-08

  The invention provides novel non-toxic biodegradable derivatives of the formula:- wherein Ra is (1-12C)alkyl, phenyl, naphthylmethyl or cinnamyl, the aromatic rings of which optionally bear one or two halogeno substituents, or Ra is benzyl optionally bearing up to 3 substituents independently selected from halogeno, trifluoromethyl, (l-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, cyano and hydroxy; Rb and Rc are independently selected from hydrogen and non-toxic biodegradable protecting radicals, but are not both hydrogen; and benzene ring A optionally bears one substituent selected from halogeno, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro and hydroxy, or bears two substituents independently selected from halogeno, (1-4C)alkyl and nitro; pharmaceutical compositions thereof; and processes for their manufacture. The amides of formula I in which Rb=Rc=H are potent inhibitors of the enzyme aldose reductase. The derivatives of formula I provided by the invention are of use in vivo in the treatment or prophylaxis of certain complications of diabetes or galactosemia.

  本发明提供了新型无毒可生物降解衍生物，其式如下 其中Ra是(1-12C)烷基、苯基、萘甲基或肉桂基，其芳香环可选择带有一个或两个卤代基，或者Ra是苄基，可选择带有最多3个独立选自卤代基、三氟甲基、(l-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、氰基和羟基的取代基；Rb和Rc独立地选自氢和无毒的可生物降解的保护基，但不能都是氢；苯环A任选带有一个选自卤素、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基和羟基的取代基，或带有两个独立地选自卤素、(1-4C)烷基和硝基的取代基；其药物组合物；及其制造工艺。 其中 Rb=Rc=H 的式 I 酰胺是醛糖还原酶的强效抑制剂。本发明提供的式 I 衍生物可用于治疗或预防糖尿病或半乳糖血症的某些并发症。
• ——
  作者：BEDFORD G. R.、 BRITTAIN D. R.、 PLATT R.

  DOI：——

  日期：——