(2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one | 1333123-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1333123-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 367.229
• InChiKey: PWSASONNPSYXFZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基查尔酮衍生物抑制巴西利什曼原虫的生长：合成，生物学评估，分子建模和结构-活性关系（SAR）

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一系列查尔酮衍生物的合成，抗菌活性以及分子建模和结构-活性关系（SAR）评估。在这些化合物中，甲氧基查耳酮2h，2i，2j，2k和2l表现出显着的抗菌活性（IC 50  <10μM）。有趣的是2i（IC 50  = 2.7μM），2j（IC 50  =  3.9μM ）和2k（IC 50 = 4.6μM）衍生物表现出比对照药物喷他idine（IC 50 = 6.0μM）。我们的SAR研究表明，在苯环A上进行甲氧基二邻取代的重要性以及这些分子的前沿轨道HOMO系数分布与其活性之间的关系。活性最高的化合物2h，2i，2j，2k和2l符合Lipinski的5法则，这在理论上对于良好的药物吸收和通过生物膜的渗透非常重要。2j的电位分布（IC 50  = 3.9μM，CC 50  = 216μM）表明，这种查耳酮衍生物是一种命中化合物，需要在抗衰老药物设计中进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.023

文献信息

• Trimethoxy-chalcone derivatives inhibit growth of Leishmania braziliensis: Synthesis, biological evaluation, molecular modeling and structure–activity relationship (SAR)
  作者：Murilo Lamim Bello、Louise Domeneghini Chiaradia、Luiza Rosaria Sousa Dias、Letícia Kramer Pacheco、Taisa Regina Stumpf、Alessandra Mascarello、Mário Steindel、Rosendo Augusto Yunes、Helena Carla Castro、Ricardo José Nunes、Carlos Rangel Rodrigues

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.023

  日期：2011.8

  we described the synthesis, the antileishmanial activity and the molecular modeling and structure–activity relationship (SAR) evaluations of a series of chalcone derivatives. Among these compounds, the methoxychalcones 2h, 2i, 2j, 2k and 2l showed significant antileishmanial activity (IC50 <10 μM). Interestingly 2i (IC50 = 2.7 μM), 2j (IC50 = 3.9 μM) and 2k (IC50 = 4.6 μM) derivatives presented better

  在这项工作中，我们描述了一系列查尔酮衍生物的合成，抗菌活性以及分子建模和结构-活性关系（SAR）评估。在这些化合物中，甲氧基查耳酮2h，2i，2j，2k和2l表现出显着的抗菌活性（IC 50  <10μM）。有趣的是2i（IC 50  = 2.7μM），2j（IC 50  =  3.9μM ）和2k（IC 50 = 4.6μM）衍生物表现出比对照药物喷他idine（IC 50 = 6.0μM）。我们的SAR研究表明，在苯环A上进行甲氧基二邻取代的重要性以及这些分子的前沿轨道HOMO系数分布与其活性之间的关系。活性最高的化合物2h，2i，2j，2k和2l符合Lipinski的5法则，这在理论上对于良好的药物吸收和通过生物膜的渗透非常重要。2j的电位分布（IC 50  = 3.9μM，CC 50  = 216μM）表明，这种查耳酮衍生物是一种命中化合物，需要在抗衰老药物设计中进一步探索。