(2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one | 1333123-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1333123-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 367.229
• InChiKey: PWSASONNPSYXFZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基查尔酮衍生物抑制巴西利什曼原虫的生长：合成，生物学评估，分子建模和结构-活性关系（SAR）

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一系列查尔酮衍生物的合成，抗菌活性以及分子建模和结构-活性关系（SAR）评估。在这些化合物中，甲氧基查耳酮2h，2i，2j，2k和2l表现出显着的抗菌活性（IC 50  <10μM）。有趣的是2i（IC 50  = 2.7μM），2j（IC 50  =  3.9μM ）和2k（IC 50 = 4.6μM）衍生物表现出比对照药物喷他idine（IC 50 = 6.0μM）。我们的SAR研究表明，在苯环A上进行甲氧基二邻取代的重要性以及这些分子的前沿轨道HOMO系数分布与其活性之间的关系。活性最高的化合物2h，2i，2j，2k和2l符合Lipinski的5法则，这在理论上对于良好的药物吸收和通过生物膜的渗透非常重要。2j的电位分布（IC 50  = 3.9μM，CC 50  = 216μM）表明，这种查耳酮衍生物是一种命中化合物，需要在抗衰老药物设计中进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.023