(3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-ene | 634599-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-ene
• 英文别名: (E,3S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-phenylmethoxyhex-4-en-3-amine
• CAS: 634599-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: SGAVENKNBRCZGB-WMIALVIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4E,αR)-N-α-methylbenzyl 2,3-dimethyl-7-benzyloxyhept-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Double diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangements

  摘要：

  (3S,4E,αR)-1-苄氧基-3-(N-丙酰基-N-α-甲基苄基氨基)己-4-烯的(Z)-N-烯丙基-N,O-硅酮胺的不对称 [3,3]-sigmatropic aza-Claisen 重排生成(2S,3R,4E,αR)-N-α-甲基苄基-2,3-二甲基-7-苄氧基庚-4-烯酰胺，d. >92%。e.; 非对映异构体 (3R,4E,αR)-(Z)-N,O-硅酮酰胺的重排以低非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b306323m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4E)-2,4-hexadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Double diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangements

  摘要：

  (3S,4E,αR)-1-苄氧基-3-(N-丙酰基-N-α-甲基苄基氨基)己-4-烯的(Z)-N-烯丙基-N,O-硅酮胺的不对称 [3,3]-sigmatropic aza-Claisen 重排生成(2S,3R,4E,αR)-N-α-甲基苄基-2,3-二甲基-7-苄氧基庚-4-烯酰胺，d. >92%。e.; 非对映异构体 (3R,4E,αR)-(Z)-N,O-硅酮酰胺的重排以低非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b306323m

文献信息

• Doubly diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangements
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Rebecca L. Nicholson、James Osborne、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b902753j

  日期：——

  The doubly diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangement of silylketene aminals derived from 5-substituted (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-acyl-N-(α-methylbenzyl)amino]pent-4-enes furnishes 2,3-disubstituted (R)-N-α-methylbenzyl (2S,3R,4E)-7-benzyloxyhept-4-enamides in >90% de under the “matched” control of both stereogenic centres. Rearrangement of the “mismatched” diastereomeric (3R,4E,αR)-substrates proceeds with low diastereoselectivity. The substrate scope of the doubly diastereoselective rearrangement of the “matched” substrates in which two new stereogenic centres are created has been delineated.

  衍生自 5-取代 (3S,4E,αR)-1-苄氧基-3-[N-酰基-N-(α-甲基苄基)氨基]的甲硅烷基乙烯酮缩醛的双非对映选择性 [3,3]-σ 氮杂克莱森重排戊-4-烯在两个立体中心的“匹配”控制下提供 >90% de 的 2,3-二取代 (R)-N-α-甲基苄基 (2S,3R,4E)-7-苄氧基庚基-4-烯酰胺。 “不匹配的”非对映异构体 (3R,4E,αR) 底物的重排以低非对映选择性进行。已经描绘了“匹配”底物的双非对映选择性重排的底物范围，其中创建了两个新的立体中心。
• Double diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangements
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Rebecca L. Nicholson、James Osborne、Edward D. Savory、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b306323m

  日期：——

  Asymmetric [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangement of the (Z)-N-allyl-N,O-silylketene aminal of (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-(N-propionyl-N-α-methylbenzylamino)hex-4-ene furnishes (2S,3R,4E,αR)-N-α-methylbenzyl-2,3-dimethyl-7-benzyloxyhept-4-enamide in >92% d.e.; rearrangement of the diastereomeric (3R,4E,αR)-(Z)-N,O-silylketene aminal proceeds with low diastereoselectivity.

  (3S,4E,αR)-1-苄氧基-3-(N-丙酰基-N-α-甲基苄基氨基)己-4-烯的(Z)-N-烯丙基-N,O-硅酮胺的不对称 [3,3]-sigmatropic aza-Claisen 重排生成(2S,3R,4E,αR)-N-α-甲基苄基-2,3-二甲基-7-苄氧基庚-4-烯酰胺，d. >92%。e.; 非对映异构体 (3R,4E,αR)-(Z)-N,O-硅酮酰胺的重排以低非对映选择性进行。