(E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 569646-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 569646-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: PJKNZHCLMKAQTN-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78.8%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物作为新型潜在抗弓形虫药物的发现和评价

  摘要：

  由于弓形虫病传统治疗方法副作用多，亟需开发高效、低毒的新型抗弓形虫药物。本研究以药食同源查尔酮骨架为先导化合物，设计、合成了6个系列的查尔酮衍生物，其中近1/2的化合物具有良好的体外抗弓形虫活性。采用随机森林法建立了第二批化合物抗弓形虫活性的定量构效关系模型（R 2 = 0.9407)。查尔酮分子骨架中的迈克尔受体对提高活性有重要作用。在这些化合物中，四种查尔酮衍生物在体外表现出有效的抗弓形虫活性和低细胞毒性。具体而言，其中三种（4a、4c和5e ）在体内有效抑制了弓形虫速殖子的增殖。三种查尔酮衍生物显着降低肝脾指数和生化指标，如丙氨酸氨基转移酶、天冬氨酸氨基转移酶和丙二醛，表明它们对感染小鼠的肝脏具有保护作用。弓形虫速殖子。总体而言，本文为开发抗弓形虫药物提供了一系列有前景的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114244
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮对 MSSA 和 MRSA 浮游细胞和生物膜的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是现代最成功的病原体之一。作为皮肤和粘膜共生体的细菌可以在医疗保健和社区环境中传播并导致严重感染。因此，发现应对耐药菌株起作用的新型抗金黄色葡萄球菌化合物是一项巨大的挑战。在此，我们设计并合成了一系列 17 个查耳酮，在 A 环上被氨基取代，对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌(MSSA) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌MRSA 浮游细胞进行了评估。根据Topliss的手动方法设计的B环上的取代基提高了抗菌效力。4-bromo-3'-aminochalcone ( 5f) 是最活跃的，表明对 MSSA 和 MRSA 的最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 1.9 μg mL -1和 7.8 μg mL -1。的关联5F用万古霉素显示出对MSSA和MRSA的协同效应，与分别为0.4和0.3，部分抑制浓度指数（FICI）值。5f 的亚抑制浓度抑制 MSSA 和 MRSA 对人角质形成细胞的粘附。Chalcone

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105279

文献信息

• Antimicrobial and Cytotoxicity Potential of Acetamido, Amino and Nitrochalcones
  作者：T. Tristão、F. Campos-Buzzi、R. Corrêa、R.C Cruz、V. Cechinel Filho、A. Bella Cruz

  DOI：10.1055/s-0032-1327610

  日期：——

  Background: Chalcones constitute one of the major classes of natural products belonging to the flavonoid family, and they have been reported as having a range of important therapeutic activities, including some chalcones are effective as antimicrobial agents. Currently, the search for new structures with antimicrobial activity has been intensified due to the emergence of many strains resistant to antibiotics currently used to treat infectious diseases.Method: 3 chalcone series (amino, acetamido and nitrochalcones) were prepared (23 compounds) and evaluated for their antimicrobial and cytotoxic potential. The effects of substituents on their respective activities also was evaluated.Results & Conclusion: The results showed that 4 aminochalcones (2, 4, 8, 9), 3 acetoamidochalcones (10, 14, 18) and 3 nitrochalcones (20, 22, 23), exhibited antifungal effects. The aminochalcones were more toxic than the acetamidochalcones, while the nitrochalcones did not present any toxic effect. It was verified that there seems to be structure-activity correlation in some electron-donating and withdrawing substituents groups in rings A and B of the synthetized chalcone analogues and its antifungal and cytotoxic activity.