5-acetyl-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione | 667887-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-acetyl-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione
• 英文别名: 5-acetyl-3-methylbenzodiazepine-2-thione；1-(3-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-5-yl)ethanone
• CAS: 667887-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: SEKLLXUEKZGXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-acetyl-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]恶二唑并[4,3-a][1,5]苯二氮卓衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过四氢-1,5苯并二氮杂环热分子内环化制备新型三环取代的5,6-二氢-4H-[1,2,4]恶二唑并[4,3-a][1,5]苯并二氮杂-1-酮衍生物-2-one O-(乙氧基羰基)肟。后者是从相应的羟基亚氨基-1,5-苯二氮卓类和氯甲酸乙酯中获得的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b08
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepine-2-thione 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到5-acetyl-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  由1,5-苯并二氮杂-2-硫酮和α-卤代羰基化合物合成新型1-取代的[1,3]噻唑并[3,2- a ]-[1,5]苯并二氮杂衍生物

  摘要：

  通过1的缩合环化反应制备许多取代的4H，5H，6H-噻唑并[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂pin盐2a-h， 5，9，它们是基于新型的噻唑并二氮杂卓系统。带有α-卤代酮以及α-溴乙醛二乙缩醛的1，5-苯并二氮杂-2-硫酮1a-f，h，4。通过1 H和13 C nmr光谱研究获得的环系统的结构和立体化学：发现额外的杂环核显着影响七原子环的构象迁移率。假定用碱处理盐2d后，溶液中存在碱烯胺结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430424

文献信息

• New 1-(3-Nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepines: Synthesis and Computational Study
  作者：Lidija Kosychova、Antanas Karalius、Zita Staniulytė、Romualdas Sirutkaitis、Algirdas Palaima、Audrius Laurynėnas、Žilvinas Anusevičius

  DOI：10.3390/molecules20045392

  日期：——

  Triazole derivatives constitute an important group of heterocyclic compounds have have been the subject of extensive study in the recent past. These compounds have shown a wide range of biological and pharmacological activities. In this work, new fused tricyclic 1-(3-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]-benzodiazepines have been synthesized by the thermal cyclization of N'-(2,3-dihydro-1H-1

  三唑衍生物构成了一组重要的杂环化合物，最近已成为广泛研究的主题。这些化合物已显示出广泛的生物和药理活性。在这项工作中，新的稠合三环 1-(3-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]-benzodiazepines 已被合成N'-(2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl)-3-nitrobenzohydrazides 的热环化。在筛选乙醇、甲苯和 1-丁醇作为溶剂后，发现丁醇-1 是环化反应的最佳选择，以获得最高的三环衍生物收率。合成化合物的化学结构通过分析它们的 IR、1H-和 13C-NMR 光谱数据来阐明。对于反应过程的初步合理化，使用概念密度泛函理论 (DFT) 方法通过量子力学计算来评估参与反应途径的某些化合物的全局和局部反应性指数。这项工作可用于合成带有稠合三唑环的新型杂环化合物。
• Researches on thiazolobenzodiazepines: Behavior of tetrahydro-1,5-benzodiazepinethiones with aromatic α-haloketones
  作者：Regina Janciene、Zita Stumbreviciute、Ausra Vektariene、Lidija Kosychova、Romualdas Sirutkaitis、Algirdas Palaima、Zita Staniulyte、Benedikta D. Puodziunaite

  DOI：10.1002/hc.20414

  日期：2008.1

  nzimidazol-1-yl) propane (or butane) thioate hydrobromides were obtained by direct reaction of the 5-acetyl(or formyl, or anilinocarbonyl)-substituted tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-thiones with aromatic α-bromoketones. 2-[(1-Acetyl-2(or 3)-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl) sulfanyl]-1-phenylethanones as intermediates of the formation of thiazolo [3,2-a][1,5]benzodiazepine and N-substituted

  许多 1-取代的 4H,5H,6H-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepinium-11-bromide 和 S-(2-oxo-2-phenyl-X-( p)-乙基)-3-(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)丙烷(或丁烷)硫代氢溴酸盐通过5-乙酰基(或甲酰基，或苯胺基羰基)-取代的四氢-1直接反应获得,5-benzodiazepine-2-thiones 与芳香族 α-bromoketones。2-[(1-Acetyl-2(or 3)-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl) sulfanyl]-1-苯基乙酮作为形成噻唑的中间体 [3,已经合成了 2-a][1,5] 苯二氮卓和 N-取代的 2-甲基-1H-苯并咪唑衍生物。提出了七原子核重排为苯并咪唑环的机制和能量参数的半经验 AM1 计算。© 2008 Wiley
• Experimental and theoretical investigation of substituent effects in a two-pathway reaction of tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-thiones with 4-substituted 2-bromoacetophenones
  作者：Regina Janciene、Ausra Vektariene、Zita Stumbreviciute、Benedikta Puodziunaite

  DOI：10.1007/s00706-011-0496-4

  日期：2011.6

  butane-)thioate hydrobromides. The course of the concurrent reactions depends on the presence of substituents of the starting thiones and on the nature of the 4-substituent of the bromoacetophenones. Semiempirical Austin method 1 (AM1) and density functional theory (DFT) B3LYP computational studies for the interpretation of two concurrent reaction pathways are presented. Graphical Abstract

  摘要5-乙酰基（或甲酰基）-3-R 1（CH 3，H）-4-R 2（CH 3，Ph，H）-1,3,4,5-tetrahydro-2 H -1，具有2-溴-4'-X（CH 3，OCH 3，Br，H）-苯乙酮的5-苯并二氮杂-2-硫酮导致产物混合物：5,6-二氢-4 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂pin盐和S- [2-氧-2-（4-X-苯基）乙基] 3-（1 H-苯并咪唑-1-基）丙烷（或丁烷-）硫代氢溴酸盐。并发反应的过程取决于起始硫酮的取代基的存在以及溴苯乙酮的4-取代基的性质。提出了半经验奥斯汀方法1（AM1）和密度泛函理论（DFT）B3LYP计算研究，用于解释两种同时发生的反应途径。 图形概要