N-<2-(4-methoxybenzylthio)ethyl>-L-cysteine methyl ester | 151826-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(4-methoxybenzylthio)ethyl>-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: N-[2-(4-methoxybenzylthio)ethyl]-L-cysteine methyl ester；methyl (2R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]ethylamino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 151826-31-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 315.458
• InChiKey: MKIRZRQPMUGFEF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-methoxybenzylthio)ethyl>-L-cysteine methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (4R)-3-(2-mercaptoethyl)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)thio)acetaldehyde 在 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-<2-(4-methoxybenzylthio)ethyl>-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.

  摘要：

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.876

文献信息

• Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.
  作者：Koji YONEDA、Atsutoshi OTA、Yoichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.876

  日期：——

  A series of N-(mercaptoalkyl)thiazolidine-2-thiones and their derivatives were synthesized and evaluated for hepatoprotective activities against Propionibacterium acnes-lipopolysaccharide (P. acnes-LPS)-induced liver injury in mice and in vitro lipid peroxide (LPO) formation in rat liver microsomes. Reaction of N-(p-methoxybenzylthioalkyl)cysteine methyl ester (11) with 1, 1'-thiocarbonyldiimidazole followed by deprotection gave the corresponding thiazolidene-2-thione derivatives. Among the compounds synthesized, 1a and 2a showed the most potent hepato-protective activities against P. acnes-LPS-induced liver injury. Compounds 1a-f and 4 inhibited LPO formation in vitro. Compounds 1a and 2a were chosen for further pharmacological evaluations.

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。