(12R,2E)-Tridec-2-en-12-olid | 162654-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (12R,2E)-Tridec-2-en-12-olid
• 英文别名: (3E,13R)-13-methyl-1-oxacyclotridec-3-en-2-one
• CAS: 162654-97-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: WUUNAUXKRJDIEG-LMMOQWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,2E)-Tridec-2-en-12-olid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-13-Methyl-oxacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese der natürlichenR-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide

  摘要：

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25676
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 LiOH-H₃PO₄-AcOH-H₃BO₃ buffer 、 碘 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (12R,2E)-Tridec-2-en-12-olid
  参考文献：
  名称：

  Synthese der natürlichenR-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide

  摘要：

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25676

文献信息

• Synthese der natürlichen<i>R</i>-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Wilfried Kellermann

  DOI：10.1055/s-1994-25676

  日期：——

  The three macrolides 1, 2 and 3 isolated from galbanum resin were synthesized starting from ω-bromoacetals 9. The key step is the buffered intramolecular Wittig reaction of the ylides 14 and 23 to afford the α,β-unsaturated lactones 15, 16 and 24. Hydrogenation of these lactones gives the title macrolides in (R)-configuration.

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。