9-(3-Pyridyl)nonyl alcohol | 150588-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-Pyridyl)nonyl alcohol
• 英文别名: 9-Pyridin-3-ylnonan-1-ol
• CAS: 150588-89-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: SCSUKAHCCDNVRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-Pyridyl)nonyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 niphatesine C
  参考文献：
  名称：

  首次合成亚硝胺AD，并进行绝对构型分配

  摘要：

  通过使用Pd（O）辅助的吡啶的3-烷基化作为关键步骤，实现了对亚硝酸盐AD的区域/对映选择性合成。建立了亚硝酸盐C和D的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61423-5
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 9-(3-Pyridyl)nonyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  A new EGF-active polymeric pyridinium alkaloid from the sponge Callyspongia fibrosa

  摘要：

  An inhibitor of the epidermal growth factor (EGF) receptor was isolated from an extract of the Micronesian sponge Callyspongia fibrosa. The structure of the EGF-active compound was first proposed, on the basis of ion-spray mass spectrometry, to be the cyclic dimer 1 (n = 2) but comparison of a sample produced by an efficient synthetic route revealed that hypothesis to be incorrect. The EGF-active constituent must therefore be a large oligomer or a polymer of the same repeating subunit 1.

  DOI：

  10.1021/jo00074a017

文献信息

• Synthesis of pyrinodemins A and B. Assignment of the double bond position of pyrinodemin A
  作者：Barry B Snider、Bo Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00003-x

  日期：2001.2

  Condensation of aldehyde 3a with hydroxylamine 4b afforded nitrone 2, which underwent an intramolecular cycloaddition to give Ib, the proposed structure of pyrinodemin A. A similar condensation of aldehyde 3a and hydroxylamine 4a provided pyrinodemin A (1a), which has the double bond one carbon further away from the isoxazolidine. An analogous sequence gave pyrinodemin B (21). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new EGF-active polymeric pyridinium alkaloid from the sponge Callyspongia fibrosa
  作者：Michael T. Davies-Coleman、D. John Faulkner、Gene M. Dubowchik、Gregory P. Roth、Craig Polson、Craig Fairchild

  DOI：10.1021/jo00074a017

  日期：1993.10

  An inhibitor of the epidermal growth factor (EGF) receptor was isolated from an extract of the Micronesian sponge Callyspongia fibrosa. The structure of the EGF-active compound was first proposed, on the basis of ion-spray mass spectrometry, to be the cyclic dimer 1 (n = 2) but comparison of a sample produced by an efficient synthetic route revealed that hypothesis to be incorrect. The EGF-active constituent must therefore be a large oligomer or a polymer of the same repeating subunit 1.
• First total synthesis of niphatesines A-D and assignment of absolute configuration
  作者：AV Rama Rao、Gongiti Ravindra Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61423-5

  日期：1993.12

  Regio/Enantioselective synthesis of niphatesines A-D is achieved making use of Pd(O) assisted 3-alkylation of pyridine as the key step. Absolute configuration of niphatesines C and D is established.

  通过使用Pd（O）辅助的吡啶的3-烷基化作为关键步骤，实现了对亚硝酸盐AD的区域/对映选择性合成。建立了亚硝酸盐C和D的绝对构型。