Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-4-en-1-al | 339169-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-4-en-1-al
• 英文别名: (Z)-14-pyridin-3-yltetradec-4-enal
• CAS: 339169-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: GCEABBHEZJLGEH-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-4-en-1-al 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin

  摘要：

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.051
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氟化铵 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  对细胞毒性海绵生物碱吡喃蛋白A的全合成的研究。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了拟除虫菊酯A（1）及其外消旋形式的顺式双键位置异构体（C15'-C16'）的合成。关键反应涉及分子内的硝酮/双键环加成。我们的结果表明，无论是1还是它的双重位置异构体都不是嘧啶A的正确结构

  DOI：

  10.1021/ol015646q

文献信息

• Synthesis of pyrinodemins A and B. Assignment of the double bond position of pyrinodemin A
  作者：Barry B Snider、Bo Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00003-x

  日期：2001.2

  Condensation of aldehyde 3a with hydroxylamine 4b afforded nitrone 2, which underwent an intramolecular cycloaddition to give Ib, the proposed structure of pyrinodemin A. A similar condensation of aldehyde 3a and hydroxylamine 4a provided pyrinodemin A (1a), which has the double bond one carbon further away from the isoxazolidine. An analogous sequence gave pyrinodemin B (21). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Jack E. Baldwin、Timothy D.W. Claridge

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.051

  日期：2005.1

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies toward the Total Synthesis of the Cytotoxic Sponge Alkaloid Pyrinodemin A
  作者：Jack E. Baldwin、Stuart P. Romeril、Victor Lee、Timothy D. W. Claridge

  DOI：10.1021/ol015646q

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. The syntheses of the proposed structure of pyrinodemin A (1) and its cis double bond positional isomer (C15'-C16') in racemic form are described. The key reaction involved an intramolecular nitrone/double bond cycloaddition. Our results suggest that neither 1 nor its double positional isomer is the correct structure of pyrinodemin A

  [结构：见文字]。描述了拟除虫菊酯A（1）及其外消旋形式的顺式双键位置异构体（C15'-C16'）的合成。关键反应涉及分子内的硝酮/双键环加成。我们的结果表明，无论是1还是它的双重位置异构体都不是嘧啶A的正确结构