[1-(13)C]-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanal | 188023-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(13)C]-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanal
• CAS: 188023-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 208.218
• InChiKey: PQMOZOQTXKMYSK-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(13)C]-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanal 、 benzhydryl [2-13C]-2-[2'-oxoazetidin-1'-yl]acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到benzhydryl [2,3-13C2]-threo-5-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-2-(2'-oxoazetidin-1'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸作为克拉维酸和对足克拉瓦姆代谢物共同途径中的末端中间体的可能作用

  摘要：

  新出现的化学和遗传证据表明，单独的生化溶液已经演变为合成四种已知类别的 β-内酰胺抗生素。其中一类包含克拉维酸 (1) 和一系列结构相关但反足的克拉瓦姆代谢物 2-5、7 和 8，它们在 C-3 处缺少羧酸盐，具有不同的氧化态，并在 C-处表现出立体化学特征2. 先前的工作已经证明在所有这些天然产物中都以相同的区域化学意义掺入了鸟氨酸/精氨酸，并且还建立了单环 β-内酰胺原内酰胺酸 (12) 的共同中间体。在本文中，非常先进的双环中间体棒胺酸 (14) 已通过重组棒胺酸合酶的制备孵育以双 13C 标记的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ja963107o
• 作为产物：
  描述：

  <1-¹³C>-N-Benzyloxycarbonyl-β-Alanine 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.31h， 生成 [1-(13)C]-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]propanal
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸作为克拉维酸和对足克拉瓦姆代谢物共同途径中的末端中间体的可能作用

  摘要：

  新出现的化学和遗传证据表明，单独的生化溶液已经演变为合成四种已知类别的 β-内酰胺抗生素。其中一类包含克拉维酸 (1) 和一系列结构相关但反足的克拉瓦姆代谢物 2-5、7 和 8，它们在 C-3 处缺少羧酸盐，具有不同的氧化态，并在 C-处表现出立体化学特征2. 先前的工作已经证明在所有这些天然产物中都以相同的区域化学意义掺入了鸟氨酸/精氨酸，并且还建立了单环 β-内酰胺原内酰胺酸 (12) 的共同中间体。在本文中，非常先进的双环中间体棒胺酸 (14) 已通过重组棒胺酸合酶的制备孵育以双 13C 标记的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ja963107o