1-(4-methylbenzyl)sulfamoyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1558786-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)sulfamoyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1558786-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: WXUCJRHHFUNEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)sulfamoyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-(4-methylbenzyl)-1,1,3-trioxo-2H,4H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine
  参考文献：
  名称：

  1,1,3-Trioxo-2H,4H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine 衍生物的简易合成：一种新的杂环系统

  摘要：

  我们报道了一种合成吡咯并 [1,2-b][1,2,4,6] 噻三嗪 (PTTD) 衍生物的简便有效的方法：一种新的桥头氮杂环系统。用N-苄基氨磺酰氯处理吡咯-2-羧酸甲酯，然后进行水解反应，得到1-苄基氨磺酰基-1H-吡咯-2-羧酸，通过Curtius重排用二苯基磷酸酯处理进行闭环反应；随后的烷基化反应提供了所需的 2,4-二取代-1,1,3-三氧代-2H,4H-PTTD。

  DOI：

  10.1002/hc.21123
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-methylbenzyl)sulfamoyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1,3-Trioxo-2H,4H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine 衍生物的简易合成：一种新的杂环系统

  摘要：

  我们报道了一种合成吡咯并 [1,2-b][1,2,4,6] 噻三嗪 (PTTD) 衍生物的简便有效的方法：一种新的桥头氮杂环系统。用N-苄基氨磺酰氯处理吡咯-2-羧酸甲酯，然后进行水解反应，得到1-苄基氨磺酰基-1H-吡咯-2-羧酸，通过Curtius重排用二苯基磷酸酯处理进行闭环反应；随后的烷基化反应提供了所需的 2,4-二取代-1,1,3-三氧代-2H,4H-PTTD。

  DOI：

  10.1002/hc.21123