1-cyclopentene-1-carbonylazide | 522617-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-cyclopentene-1-carbonylazide
• 英文别名: cyclopentene-1-carbonyl azide
• CAS: 522617-61-4
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: RZAHNASUHZXPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentene-1-carbonylazide 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-isocyanatocyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚甲基二氢苯并咪唑与异氰酸乙烯基酯的反应制备高度取代的4-氨基吡啶酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在各种乙烯基异氰酸酯和2-亚甲基二氢苯并咪唑之间进行有效的环化反应，可以快速构建高度取代的4-氨基吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol034263k
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentanone hydrazone 在 sodium azide 、 碘 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-cyclopentene-1-carbonylazide
  参考文献：
  名称：

  碘代烯烃的氨基和叠氮羰基化

  摘要：

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132495

文献信息

• Preparation of highly substituted 2-pyridones by reaction of vinyl isocyanates and enamines
  作者：James H. Rigby、N. Balasubramanian

  DOI：10.1021/jo00262a047

  日期：1989.1
• [4 + 1] Cycloaddition of N-Heterocyclic Carbenes with Vinyl Isocyanates
  作者：James H. Rigby、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/ol026927g

  日期：2002.11.1

  graphicN-Heterocyclic carbenes have been found to undergo [4 + 1] cycloaddition with various vinyl isocyanates to afford functionalized hydroindolone products.