cyclopentanone hydrazone | 10080-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclopentanone hydrazone
• 英文别名: cyclopentylhydrazone；Cyclopentanon-hydrazon；cyclopentylidene-hydrazine；Cyclopentylidenehydrazine
• CAS: 10080-41-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: HUFXTMLATKDGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanone hydrazone 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Kohlrausch; Seka, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 729,740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 一水合肼 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到cyclopentanone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-顺-脯氨酸和丝氨酸-反-脯氨酸等排物：Still-Wittig和Ireland-Claisen重排的（Z）-和（E）-烯烃模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。

  DOI：

  10.1021/jo026663b

文献信息

• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。
• Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b303221c

  日期：——

  A new simple and efficient one pot transformation of various aliphatic carbonyl compounds to the corresponding dibromoalkenes is described. A wide range of hydrazones of aldehydes and ketones, prepared in situ, were easily converted into dibromoalkenes by treatment with carbon tetrabromide in the presence of CuCl. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good to high yields.

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。
• Amino- and azidocarbonylation of iodoalkenes
  作者：Gábor Mikle、Rita Skoda-Földes、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132495

  日期：2021.11

  on the structure of the acyl azides, consecutive hydrolysis toward corresponding primary amides was observed. ‘Direct’ aminocarbonylation of the same iodoalkenes was also carried out by using ammonium carbamate as ammonia source under mild conditions. The α,β-unsaturated primary amides, formed in a chemoselective reaction, were isolated in good to excellent yields.

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。
• Synthesis of Highly Substituted Cyclobutane Fused-Ring Systems from N-Vinyl β-Lactams through a One-Pot Domino Process
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200902748

  日期：2010.4.6

  In this contribution, aminocyclobutanes, as well as eight‐membered enamide rings, have been made from N‐vinyl β‐lactams. The eight‐membered products have been formed by a [3,3]‐sigmatropic rearrangement, whereas the aminocyclobutanes have been derived from a domino [3,3]‐rearrangement/6π‐electrocyclisation process. The aminocyclobutanes have been obtained in a highly diastereoselective fashion. The

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。
• Übergangsmetall-methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Flöel、Cornelia Weber、John L. Hubbard、Adolf Schäfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80052-8

  日期：1985.5

  The eighteen new μ-alkylidene ruthenium complexes 5a–r and 5t are very easily and cleanly obtained along the diazoalkane or the hydrazone routes that involve treatment of the dinuclear, metal-metal doubly bonded precursor compound [(η5-C5H5)Ru(μ-NO)]2 (3) either with the diazoalkanes oxidizing agent (e.g., MnO2), with the respective hydrazones. Similarly, sulfur dioxide adds cleanly to the RuRu double

  十八新μ亚烷基钌配合图5a-R和5吨非常容易且干净地沿着重氮烷或涉及治疗双核，金属-金属双键前体化合物的腙途径获得[（η 5 -C 5 H ^ 5） Ru（μ-NO）] 2（3）或重氮烷烃氧化剂（例如MnO 2）和相应的。类似地，二氧化硫干净地增加的RURU双键3，由此得到配合物（μ-SO 2）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NO）] 2（5S）。不管卡宾桥配体的性质如何，与它们的铁类似物相比，双金属环丙烷仅表现出末端亚硝酰基配体。对于显示出不对称取代的卡宾桥的衍生物，观察到具有占主导地位的反式异构体的顺式/反式异构现象。