10-trimethylsilyl-8-oxodec-9-ynoic acid methyl ester | 123614-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-trimethylsilyl-8-oxodec-9-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-oxo-10-trimethylsilyldec-9-ynoate
• CAS: 123614-14-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: SCLQJUPHWNGXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-trimethylsilyl-8-oxodec-9-ynoic acid methyl ester 在 9-[(1R,3R,4S,5R)-4,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (E)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-oxo-cyclopent-2-enyl)-dec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机锡与乙烯基环氧化物的偶联

  摘要：

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80010-9
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 10-trimethylsilyl-8-oxodec-9-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机锡与乙烯基环氧化物的偶联

  摘要：

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80010-9

文献信息

• Total Syntheses of Phomallenic Acids B and C Utilizing Palladium-Catalyzed Coupling of Propargylic Tosylates with Terminal Alkynes
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2008-1032116

  日期：——

  Total syntheses of (±)-phomallenic acids B and C, potent FAS II inhibitors, have been achieved by a palladium-catalyzed coupling of propargylic tosylates and terminal alkynes. Attempts to find an enantiospecific coupling using optically active propargylic compounds resulted in racemization of the products.

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。
• TUETING, DAVID R.;ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 979-992
  作者：TUETING, DAVID R.、ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——