8-hydroxy-10-trimethylsilyl-9-ynoic acid methyl ester | 1039021-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-10-trimethylsilyl-9-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-hydroxy-10-trimethylsilyldec-9-ynoate
• CAS: 1039021-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: KUOXLSHPSVJLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-10-trimethylsilyl-9-ynoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(+/-)-8-hydroxydec-9-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的甲苯磺酸炔丙酯与末端炔烃偶联全合成苯丙氨酸 B 和 C

  摘要：

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032116
• 作为产物：
  描述：

  10-trimethylsilyl-8-oxodec-9-ynoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到8-hydroxy-10-trimethylsilyl-9-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的甲苯磺酸炔丙酯与末端炔烃偶联全合成苯丙氨酸 B 和 C

  摘要：

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032116

文献信息

• TUETING, DAVID R.;ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 979-992
  作者：TUETING, DAVID R.、ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——