(O)-oleoyl-ω-hydroxypalmitic acid | 796061-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (O)-oleoyl-ω-hydroxypalmitic acid
• 英文别名: 16-{[(9Z)-octadec-9-enoyl]oxy}hexadecanoic acid；OA-omegaHPA；OAwHPA；16-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 796061-28-4
• 化学式: C₃₄H₆₄O₄
• 分子量: 536.88
• InChiKey: HVDVFUCLRVYMFL-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-hydroxyhexadecyl (Z)-octadec-9-enoate 在 Jones reagent 、 异丙醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(O)-oleoyl-ω-hydroxypalmitic acid
  参考文献：
  名称：

  FAHFA的区域控制合成和区域异构体的LC-MS / MS区分†

  摘要：

  从可用的末端烯烃和炔烃已经实现了几种支链脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA）的有效的区域特异性全合成。关键步骤是用乙炔碳负离子在三氟化硼介导的环氧化物开环，然后炔烃功能加氢。在合成的最后步骤中引入羟基化链的羧酸，以使支链羟基预先被脂肪酸酯化。还报道了“线性” FAHFA和在羟基脂肪酸链中包含Z-烯烃的支链FAHFA类似物的化学合成。已开发出一种LC-MS / MS方法。比较了几种反相色谱柱。区域异构体被分离。

  DOI：

  10.1039/c6ob01597b

文献信息

• Cholesteryl esters of ω-(O-acyl)-hydroxy fatty acids in vernix caseosa
  作者：Aneta Kalužíková、Vladimír Vrkoslav、Eva Harazim、Michal Hoskovec、Richard Plavka、Miloš Buděšínský、Zuzana Bosáková、Josef Cvačka

  DOI：10.1194/jlr.m075333

  日期：2017.8

  Cholesteryl esters of ω-(O-acyl)-hydroxy FAs (Chl-ωOAHFAs) were identified for the first time in vernix caseosa and characterized using chromatography and MS. Chl-ωOAHFAs were isolated using adsorption chromatography on silica gel and magnesium hydroxide. Their general structure was established using high-resolution and tandem MS of intact lipids, and products of their transesterification and derivatizations

  ω-（O-酰基）-羟基FAs的胆固醇酯（Chl-ωOAHFAs）首次在干酪白中鉴定，并使用色谱和MS进行了表征。使用硅胶和氢氧化镁上的吸附色谱法分离Ch1-ωOAHFAs。它们的总体结构是使用完整脂质的高分辨率串联质谱及其酯交换和衍生化产物建立的。使用与大气压化学电离耦合的非水反相HPLC对单个分子种类进行表征。分析物被检测为质子化分子，并使用受控的热分解和依赖数据的碎片，以负离子模式阐明了其结构。以这种方式鉴定了大约300种Chl-ωOAHFA分子。最丰富的Chl-ωOAHFA包含32：1ω-羟基FA（ω-HFA）和14：0、15：0、16：0、16：1和18：1 FAs。32：1ω-HFA中的双键位于n-7和n-9位置。Chl-ωOAHFA估计约占干酪型脂质的1-2％。
• Ophthalmic formulation
  申请人：Millar Thomas

  公开号：US10385003B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed herein is an ophthalmic formulation comprising a compound of formula (I): wherein R1 is a linear or branched C9-C33 alkyl or a linear or branched C9-C33 alkenyl with 1 to 4 double bonds; R2 is a linear or branched C9-C19 alkyl or a linear or branched C9-C19 alkenyl with 1 to 4 double bonds; and an ophthalmologically acceptable carrier.

  本文公开了一种眼科制剂，它包含式（I）化合物：其中 R1 是直链或支链 C9-C33 烷基或具有 1 至 4 个双键的直链或支链 C9-C33 烯基；R2 是直链或支链 C9-C19 烷基或具有 1 至 4 个双键的直链或支链 C9-C19 烯基；以及眼科可接受载体。
• [EN] OPHTHALMIC FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION OPHTALMIQUE
  申请人：UNIV WESTERN SYDNEY

  公开号：WO2013091020A3

  公开（公告）日：2014-09-25
• Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0184259B1

  公开（公告）日：1990-01-24
• OPHTHALMIC FORMULATION
  申请人：University of Western Sydney

  公开号：EP2794550A2

  公开（公告）日：2014-10-29